Язык химии. Этимология химических названий Леенсон Илья

Число синтезированных органических соединений растет буквально не по дням и даже не по часам, а по минутам, что демонстрирует сайт Американского химического общества (www.cas.org/index). Ежеминутно в мире регистрируется более десятка новых соединений, в подавляющем большинстве – органических, и общее их число в 2015 году превысило 100 миллионов!

Следует отметить, что очень многие органические соединения, помимо систематических (то есть строго научных), имеют также тривиальные названия. До появления общепринятой номенклатуры органических соединений (первая из них была выработана на международном конгрессе в Женеве в 1890 году) практически все новые органические вещества получали тривиальные названия, часто от ботанических названий растений, в которых эти вещества обнаруживали. Множество таких примеров можно найти в этой книге. Но иногда химики поступают проще. Так, метиловый эфир 3окси-4аминобензойной кислоты они, не мудрствуя лукаво, назвали просто ортоформом – очевидно, потому, что гидроксильная группа находится в орто-положении к аминогруппе. А изомер этого эфира (гидроксильная и аминогруппа поменялись местами) назвали «новым ортоформом» – новортоформом. Оба вещества в конце XIX века предлагались в качестве местного анестетика.

Сведения о том, когда и кем были открыты многие органические соединения, можно найти в книге Г. В. Быкова «История органической химии. Открытие важнейших органических соединений» (М.: Наука, 1978). Книга содержит обширную библиографию (более 400 ссылок), подробные авторский и предметный указатели. Но сведений о происхождении названий в этой книге нет.

Термины «органическое соединение», «органическое вещество» появились во второй половине XVIII века, когда были достигнуты заметные успехи в изучении некоторых органических кислот, их солей и эфиров. В соответствии с теорией «жизненной силы» (витализма) считалось, что органические вещества могут быть получены только с помощью живых организмов – растений или животных. Как известно, эта теория была отвергнута после синтеза Вёлером мочевины (1828), синтеза Кольбе усусной кислоты (1845), ряда других синтезов типичных органических соединений из неорганических. Но традиционное название осталось – как и традиционное деление химии (и учебных планов) на органическую и неорганическую. В настоящее время такое деление следует считать условным. В ХХ веке появились и стали бурно развиваться такие науки, как биоорганическая химия, бионеорганическая химия и другие.

Предельные углеводороды

Другие названия соединений этого класса – алканы, парафины, алифатические углеводороды. Названия почти всех алканов взяты из греческого языка. Устаревший термин – алифатический происходит от греч. aleiphar – «масло, жир». Это название предложил немецкий химик А. В. Гофман. Жиры и жирные кислоты, содержащие цепочки углеродных атомов в молекулах, были известны и изучены раньше алканов. Первая часть этого термина присутствует также в слове «алициклический». Также устаревший термин парафины произошел от лат. parum – «мало, незначительно» и affinis – «родственный, сродство»; парафины при обычных условиях обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами (от греч. homologos – «соответственный, подобный»).

Разобраться с большинством номенклатурных названий предельных углеводородов не очень сложно даже тем, кто не учил греческий язык в классической гимназии, поскольку греческие корни присутствуют не только в химических терминах. Названия алканов происходят от греческих числительных с прибавлением суффикса «ан». Сложнее с первыми членами ряда алканов: в них использованы не числительные, а другие греческие слова, причем иногда довольно хитро «зашифрованные».

метан (а также метанол, метил, метилен и т. д.). Корень «мет» в химии обозначает группировку, содержащую один атом углерода: метил СН₃, метилен (метилиден) СН₂, метин (метилидин) СН. Первым таким веществом исторически был метиловый (он же древесный) спирт, метанол, который раньше получали сухой перегонкой древесины. Термин «метил» происходит от греческих слов methy – «опьянение» (а также «вино») и hyle – «материал, вещество» (а также «древесина»); получается, что метиловый спирт – это «древесное вино». Отсюда же и название болотного газа метана СН₄. Самое поразительное здесь то, что «метан», «аметист» и «мед» имеют общее происхождение! (Имеется в виду, конечно, только этимология.) Об аметисте можно прочитать в разделе, посвященном минералам. Слово же «мед» присутствует, оказывается, чуть ли не во всех европейских языках: англ. mead – «мед» (в качестве напитка), нем. Met (в др. – нем. metu), нидерл. mede, швед. mjd, дат. mjd, лит. и латыш. medus, не говоря уже о славянских языках. Все эти слова, включая греческое, происходят от индоевропейского medhu, означающего «сладкое питье». До сих пор на хинди мадху, а в бенгальском модху – это «мед». Недалеко от них ушел и греческий бренди «Метакса»… Радикал метилсульфонил (mesyl, Ms) CH₃SO₂ сокращенно называется, по выделенным буквам полного его названия, мезилом, соответствующий анион – мезилат. Для фторпроизводного мезила (трифторсульфонила) придумали сокращение трифлил (Tf; чаще используется название его аниона трифлат).

этан (а также эфир, этил, этанол, алкоголь, алкан, спирт). Первые из этих терминов происходят от греч. aither – так древнегреческие философы называли некую «небесную» субстанцию, которая пронизывает космос; сейчас бы ее назвали «мировым эфиром». Когда алхимики в XIII веке из винного спирта и серной кислоты получили легко испаряющуюся («улетающую к небесам») жидкость, ее назвали сначала «духом эфира», а потом просто эфиром. В XIX веке выяснили, что эфир (поанглийски ether) содержит группировку из двух атомов углерода – такую же, как и этиловый спирт (этанол); эту группу С₂Н₅ назвали этилом (ethyl), а группа НСС– называется этинилом. Таким образом, «диэтиловый эфир» – по сути дела, «масло масляное».

Бытовое название этанола – «алкоголь» – того же происхождения, что и слово «алкан» (а также «алкен», «алкин», «алкил»). По-арабски al-kohl – «тонкий порошок, пудра, пыль». Этот термин относили к тонко растертому минералу стибниту (сурьмяному блеску Sb₂S₃), которым красили в черный цвет ресницы и брови. Благодаря алхимикам это слово попало в западноевропейские языки. Сначала алхимики термином alcohol тоже называли порошкообразный сульфид сурьмы, затем – любой тонкий порошок черного цвета. Позднее этим термином стали называть перегнанную (дистиллированную) воду, а с конца XVI века – спиртосодержащие растворы (alcohol vini). Произошло это, вероятно, по аналогии: тонкий порошок от малейшего дуновения поднимается в воздух – так же происходит и с водой или вином при перегонке. Со временем «алкоголь вина» (винные пары) превратился в просто алкоголь. Слово же «спирт» произошло от лат. spiritus – «дуновение, дух, душа». То есть этанол считали «душой» вина (хотя сейчас существуют безал-когольные вина). Термин «алкоголь» уже давно не является специальным. Известны неспециалистам и алкидные смолы – с той же основой (алкид – от англ. alkyd, сокращение из терминов alkyl – «алкил» и acid – «кислота»).

Итак, и «эфир», и «этанол» имеют одно происхождение. Почему же в «этаноле» – буква т, а в «эфире» – ф? В русских словах греческого происхождения греч. (тета) часто заменяется не буквой т, а буквой ф. В старой русской орфографии такие слова обычно (но не всегда) писались через фиту, начертание которой совпадало с греческой тетой: каедра, каолическiй, Аина, миъ и т. д. В некоторых словах фита еще в XVIII веке была заменена буквой т: театръ вместо еатръ, математика вместо маематика, теорiя вместо еорiя. Ряд слов имел двойное написание; например, эиръ в словаре Даля и эфиръ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона. В греческом произношении звук напоминает англ. th и в западных языках часто передается сочетанием th: англ. thermodynamics, фр. thermomtre, нем. Thermochemie, итал. thermos и т. д. В русском языке сочетание th транслитерируется буквой т; в результате образовались пары имен Томас (от Thomas) и Фома (от ома), Теодор (от Theodore) и Федор (от едоръ).

В то же время греческая буква (фи) во многих европейских языках перешла в сочетание ph (например, англ. philosophy, фр. philosophie, нем. Philosophie); в русском языке она всегда передавалась буквой ф. Поэтому, например, в английском языке, в отличие от русского, термины «эфир» (имеется в виду простой эфир) – ether и «этил» – ethyl имеют сходное звучание (кстати, в старых английских словарях писали ther, приблизив к греческому оригиналу). А сложные эфиры в западных языках – ester, а не ether. В новой украинской химической номенклатуре эти слова также различаются. Простой эфир – етер (читается «этэр»; в русском языке есть термин этерификация), а сложный эфир – естер. Но в русском языке нет слова «эстер» (если не считать женского имени Эстер), поэтому любому химику режет глаз неграмотный перевод на этикетках текстильных изделий английского polyester как «полиэстер» вместо «полиэфир, полиэфирное волокно» (к таким волокнам относятся, например, лавсан, терилен, дакрон и др.). Можно упомянуть также, что поукраински «диэтиловый эфир» – ефiр, то есть написание этого термина отличается от «простого эфира вообще».

Пропан и бутан (а также пропионовая кислота пропиоловая кислота, пропиловый спирт, бутираты). Первой в списке кислот, имеющих характерные свойства жирных кислот, стоит пропионовая кислота (она содержит три атома углерода – С₃Н₆О₂). Соответственно ее название произведено от греческих слов protos – «первый» и pion – «жирный, тучный». Отсюда и углеводород пропан С₃Н₈, а также непредельная пропиоловая кислота СНС – СООН. А тривиальное название 2,2дихлорпропионовой кислоты (2,2dichloropropionic acid) далапон получено перестановкой некоторых букв (они выделены) ее английского систематического названия с добавлением для благозвучности еще одной буквы «а». Далапон применяют в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Название другой жирной кислоты – бутановой (она же масляная, С₄Н₈О₂) и соответствующего ей углеводорода бутана происходят от греч. butyron – «масло». Эта кислота выделяется при прогоркании масла. Кстати, «масло» (животное) звучит похоже в ряде западноевропейских языков: англ. butter, нем. Butter, итал. butiro, нидерл. boter… Да и в русском языке есть слово бутерброд (нем. Butterbrot – «хлеб с маслом»). Соответственно, соли или эфиры бутановой (масляной) кислоты называются бутиратами.

Далее, начиная с пентана (С₅), систематические названия алканов производятся от латинских или греческих числительных. В последнем случае традиционно используется древнегреческий язык, который отличается (иногда существенно) от новогреческого. Касается это и числительных. Тривиальные названия для неразветвленных алканов с длинной цепью редки. Примером может служить цетан, одно из названий гексадекана С₁₆. Этот термин происходит от названия цетилового спирта, который в 1823 году получил основоположник химии жиров французский химик Мишель Эжен Шеврёль (1786–1889). Он выделил его из спермацета – воскоподобного вещества из головы кашалота. Слово «спермацет» происходит от греч. sperma – «семя» и ketos – «крупное морское животное» (кит, дельфин). От латинского написания и произношения cetus («цетус») и происходят названия цетилового спирта, цетана, цетолеиновой кислоты и т. п. Так что когда автомобилист интересуется качеством дизельного топлива – его цетановым числом, он вряд ли подозревает о связи этого термина с кашалотом.

Что же касается названий остальных алканов, произведенных от греческих или латинских числительных (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и др.), то в русском языке немало слов с теми же корнями. Вот некоторые из них. Пентаграмма (средневековый магический знак); пентатоника (звуковая система из пяти нот в октаве); Пентагон; пентод, гексод и гептод (радиолампы с 5, 6 и 7 электродами); гекзаметр (стихотворный размер – шестистопный дактиль); гептахорд (звукоряд из 7 ступеней, а также семиструнная кифара у древних греков); октаэдр (фигура с восемью вершинами); додекафония (метод музыкальной композиции, основанный на 12 тонах); октава, нона, децима и ундецима (музыкальные интервалы в 8, 9, 10 и 11 тонов); октет и нонет (ансамбли из 8 и 9 музыкантов); декада в календаре и декан в вузе; гектар (100 ар, или «соток»); гектограф (печатный аппарат, позволявший революционерам получать до 100 копий листовок); гекатомба (жертвоприношение из 100 быков) и гекатонхейры (мифические сторукие великаны) – от этого числительного и углеводород гектан С₁₀₀Н₂₀₂. А взрывчатое вещество гексоген названо так потому, что в его молекуле содержится шесть атомов азота (вторая же часть слова происходит от лат. nitrogen – «азот»). Синоним гексогена – циклонит, это сокращенное химическое название циклотриметилентринитрата. Аналогично в молекуле тетрила (тетранитрометиланилина) имеется четыре атома азота, а в изомере гептана триптане (2,2,3триметилбутане) находятся три метильных группы: погречески triptychos – «троекратный». Непредельный 2,2,3триметил-1бутен называется триптеном, а соответствующий триптану спирт, 2,3,3триметил-2бутанол, – триптанолом.

Химикам не так часто приходится называть алканы с бльшим числом атомов углерода. Тем не менее приведем некоторые систематические названия, которые поясняют принцип их построения.

С₁₁ – ундекан (от лат. undecim – «одиннадцать», старое название – гендекан, от греч. hendeka), С₁₂ – додекан (от греч. dodeka – «двенадцать»), С₁₃ – тридекан, С₂₀ – эйкозан (от греч. eikosi – «двадцать»), С₂₁ – генэйкозан (греч. heneikosi – «двадцать один»), С₂₂ – докозан, С₂₃ – трикозан, С₃₀ – триаконтан (от греч. triakonta – «тридцать»), С₃₁ – гентриаконтан, С₈₈ – октаоктаконтан, С₁₀₀ – гектан (от греч. hekaton – «сто»), С₁₂₀ – эйкозагектан, С₂₀₀ – диктан (от греч. dyo – «два»), С_500- – пентактан, С₁₀₀₀ – килиан (от греч. chilioi – «тысяча»), С₅₀₀₀ – пенталиан и т. д. Из известных линейных алканов самую длинную цепь имеет нонаконтатриктан С₃₉₀H₇₈₂, синтезированный в 1985 году. Из длинноцепочечных углеводородов тривиальное название имеет церан (гексакозан С₂₆), от лат. cera – «воск».

Разветвленные углеводороды также редко имеют собственные тривиальные названия. В качестве немногочисленных исключений приведем такие названия, как неопентан – диметилпропан С(СН₃)₄; неогексан (2,2диметилбутан); изооктан (2,2,4триметилпентан); сквалан (см. ниже) и уже упомянутый триптан. Кстати, триптан имеет среди алканов наивысшее октановое число – 130.

Даже профессиональные химики бывают удивлены, узнав, что высшие предельные углеводороды часто встречаются в природе. При этом почти все они содержат нечетное число атомов углерода. Так, скипидар из американской сосны Сейбина (Pinus sabiniana) на 95 % состоит из н-гептана (С₇), в листьях капусты содержится нонакозан (С₂₉), в кожуре яблок – гептакозан (С₂₇) и нонакозан (С₂₉), в пчелином воске – гептакозан (С₂₇) и гентриаконтан (С₃₁). Из тривиальных названий (их сравнительно немного) отметим углеводород пристан (2,6,10,14тетраметилпентадекан); он был выделен из акульего жира, а на латыни «акула» – pristis. Отсюда же и название пристановой кислоты.

В больших количествах алканы содержатся в нефти, из которой их в основном получают. Однако есть и другие их источники. В газожидкостной и капиллярной газовой хроматографии в качестве неподвижной фазы применяют сквалан (2,6,10,15,19,23гексаметилтетракозан, С₃₀Н₆₂), название которого происходит от греч. squalus – «акула» (в печени скатов и акул содержится непредельное производное сквалана – сквален, углеводород с цепочкой из 24 атомов углерода и шестью двойными связями). По-английски сквалан – squalane; любопытно, что английское слово (исландского происхождения) squall означает «вопль, пронзительный крик», а ведь именно так кричит человек, повстречавшийся с акулой! (Конечно, сомнительно, чтобы эта «народная этимология» имела какое-либо научное основание.) На примере сквалана отчетливо видно, как разветвление молекулы сказывается на температуре плавления: сильно разветвленный сквалан плавится при температуре –38 °C, а изомерный ему неразветвленный триаконтан – более чем на 100 °C выше: при +65,8 °C! Это связано с возможностью более плотной упаковки неразветвленных цепей.

Смесь насыщенных углеводородов (в основном С₅ и С₆) разветвленного строения называетсяпетролейным эфиром и используется в качестве растворителя жиров и масел. Тот же корень в слове петролатум (это продукт переработки нефти). А высококипящие растворимые компоненты нефтяных остатков называются петроленами. Все эти слова произошли от старого названия нефти – петролеум (а в Британии petrol – это «бензин»). Такое название ей дал немецкий ученый Георг Агрикола (1494–1557). В этом слове два корня – греческий (petra – «скала, камень») и латинский (oleum – «масло»). В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона читаем: «Каменное масло – см. Нефть». Первый корень присутствует в таких словах, как «петроглифы» (высеченные на скалах изображения), «петрография» («петрология») – наука о горных породах. Недаром иудейский рыбак Симон, ставший апостолом, получил имя Петр, что должно было символизировать камень, скалу, на которой основана христианская церковь. Слово же нефть произошло от греч. naphtha, которое заимствовано из персидского, где означало яму (когдато для добычи близко залегающей нефти просто копали яму).

Свое название имеют и другие нефтяные фракции, например бензин. Корень «бенз» нам встретится, когда речь пойдет о бензоле и его производных (так же как корень «нафт» в названиях таких веществ, как нафталин и его производные). Название керосин произошло от греч. keros – «воск»; газойль – от англ. gas oil – «бензиновое масло»; мазут – от араб. mahzulat – «отходы, отбросы»; лигроин – от греч. ligyros – «светлый» (лигроин – прозрачная желтоватая жидкость). Слово вазелин пришло в русский язык из европейских (vaseline), оно было придумано в 1872 году в качестве торговой марки нового продукта (смесь жидких и твердых углеводородов) на основе нем. Wasser – «вода» и греч. elaion – «оливковое масло». При высокой температуре углеводороды – компоненты нефти претерпевают термическое расщепление – крекинг (от англ. crack – «расщеплять»). Каталитическая переработка бензиновых фракций нефти называется риформингом; термин произошел от англ. re-form – «переделывать». А термин платформинг означает, что катализатором в этом процессе является платина (так что никакой связи с «платформой»).

В природе встречаются также залежи твердых алканов в виде горного воска – озокерита (от греч. ozo – «пахну» и keros – «воск»). Второй корень этого слова, только в латинском написании (cera – «воск»), встречается в слове церезин, означающем очищенный озокерит, содержащий смесь алканов С₃₆ – С₅₅.

Галогенпроизводные алканов обычно не имеют тривиальных названий. Но бывают и исключения. Примером могут служить такие распространенные вещества, как фреоны, которые используются в качестве хладагентов в холодильный установках. Этот термин (англ. freon) получен сокращением английских слов freezing («замораживание») и hydrocarbon («углеводород»).

Непредельные углеводороды: олефины, алкены, ацетилены, диены, аллены, кумулены

Алкены и алкины имеют в названиях те же корни, что и алканы; например, этилен – от того же корня, что и «этан». Исключение представляет только ацетилен, название которого (его предложил в 1863 году Марселен Бертло) связано не с алканом, а с ацетатом, то есть происходит от лат. acetum – «уксус» (точнее, от радикала ацетила). Хотя английский химик Эдмунд Дэви (1785–1857), открывший ацетилен в 1836 году, конечно, не мог предположить, что Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) в 1881 году откроет путь превращения ацетилена именно в уксусную кислоту (через уксусный альдегид). Термин ацетил в органической химии используется для обозначения радикала СН₃СО–, а термин ацил – для любого органического радикала состава RCO– (например, бензоила). Того же происхождения термины ацеталь и ацетон; ацеталь – от «ацетил» и «алкоголь», а ацетон раньше получали прокаливанием ацетата кальция: (СН₃СОО)₂Са СН₃СОСН₃ + СаСО₃. Кстати, во многих славянских языках уксус называется «оцет». А в русском языке слово «оцет» можно найти в выражении «напоять оцтом и желчью», которое отсылает к цитате из Евангелия (Матф. 27:34).

Русское же слово уксус происходит от греч. oxys – «острый на вкус, жгучий, пряный».

Термин олефин произошел от французского olfiant – «маслородный». Получилось это так. В 1795 году нидерландский химик Иоганн Рудольф Дейман (1743–1808) со своими сотрудниками обнаружил, что при действии хлора на некий горючий газ, полученный разложением спирта (это был этилен), образуется маслянистый продукт, который получил название «масла голландских химиков» (это был дихлорэтан). А французский химик Антуан Франсуа де Фуркруа назвал исходный газ «маслородным» (gaz olfiant). В дальнейшем для этилена и его гомологов закрепилось название «олефины». Трихлорэтилен (трилен) используют не только для обезжиривания металлов и в химчистке, но также для наркоза, откуда другое его название – наркоген.

Соединения с двумя олефиновыми связями (диены), как и алкены, имеют, как правило, систематическое название, произведенное от соответствующего алкана; например, «пропилен» – от «пропана». Первым известным химикам диеном стал изопрен, полученный разложением натурального каучука. Слово это придумал в 1860 году английский химик Чарльз Гревил Уильямс (1829–1910); в изопрене СН₂=С(СН₃)СН=СН₂ химику легко увидеть изопропильный фрагмент (изопр), несущий двойную связь (ен). По аналогии названы и галогенпроизводные изопрена: хлоропрен (2хлор-1,3бутадиен), который называют также неопреном, от греч. neos – «новый», фторопрен, бромопрен и иодопрен. Гидроксильное производное изопрена, 2метил-3бутен-2ол называется изопреновым спиртом, а его изомер, 3метил-2бутен-1ол, называется пренолом. Диен пиперилен (1,3пентадиен) получил название от циклического амина пиперидина, из которого он был получен (о нем – ниже).

К соединениям с несколькими двойными связями в молекуле – полиенам – относится уже упоминавшийся углеводород сквален С₃₀Н₅₀. Он содержится также в оливковом, хлопковом, льняном и других растительных маслах. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов (о них ниже). Тримеры изопрена С₁₅Н₂₄ или (С₅Н₈)₃ называются сесквитерпенами (от лат. sesqui – «полтора»; химикам известны и другие термины с этим префиксом: сес-квигидраты, например, СН₃СООК.1,5Н₂О, К₂СО₃.1,5Н₂О, ZnCl₂.1,5H₂O; раньше сесквиоксидами называли полуторные оксиды типа Mn₂O₃). Среди названий многих сесквитерпенов отметим некоторые. Из североамериканского растения элефантопус высокий (Elephantopus elatus) были выделены элефантин, элефантол и дигидроэлефантолид. Один из сес-квитерпенов, гермакран, не имеет никакого отношения ни к Германии, ни к кранам. Он был выделен (в виде гликозида) из эфирного масла некоторых растений, а название получил от герани крупнокорневищной, вернее, от ее латинского названия Geranium macrorrhizum. В грейпфруте содержится сесквитерпен нооткатон (нуткатон), название которого происходит от источника выделения – кипарисовика нутканского Chamaecypars nootkatensis (часть этого термина – от названия индейского племени нутка).

К тритерпенам относится биологически активное вещество бетулин, выделенное еще в XVIII веке петербургским академиком Иоганном Тобиасом (Товием Егоровичем) Ловицем (1757–1804) из березовой коры. Отсюда и название, от лат. betula – «береза». Значительно позже была выделена, идентифицирована и синтезирована бетулиновая кислота. Тритерпеновые соединения были выделены также из ароматической смолы мастикового дерева (фисташки мастичной, Pistacia lentiscus). Это изомастикадиеновая кислота и мороновая кислота; последняя выделена из сердцевины дерева мора высокая (Mora excelsa).

Очень важны природные углеводороды, содержащие изопентановые звенья, часто с сопряженной системой двойных связей. Такие соединения называются изопреноидами, поскольку содержат фрагменты изопрена. Среди них натуральный каучук, гуттаперча, терпены, каротиноиды, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны. Некоторые из этих соединений будут рассмотрены отдельно. Пока же отметим, что слово каучук на языке индейцев тупи-гуарани значит «плачущее дерево» (от kau – «дерево» и uchu – «плакать, течь»). Правда, дерево выделяет не каучук, а его коллоидную водную дисперсию – латекс (от лат. latex – «жидкость, сок»). Название гуттаперчи происходит от малайского getah – «смола» и pertja – название растущих на острове Суматра тропических деревьев, из млечного сока которых в результате коагуляции выделяется этот полимер. Более подробно изопреноиды будут рассмотрены в разделе, посвященном терпенам.

В заключение этого раздела следует упомянуть о двух непредельных радикалах, имеющих особое название. Термин винил в бытовой речи чаще всего означает пластик на основе поливинилхлорида (а в последнее время – старые грампластинки с музыкальными записями). У химиков винил – непредельный радикал СН₂=СН–. Его название восходит к лат. vinum – «вино». Какое же отношение радикал винил имеет к вину? Эта история началась в 1809 году, когда малоизвестный немецкий химик А. Х. фон Фогель действием серной кислоты на винный (этиловый) спирт получил этилсерную кислоту и назвал ее Weinschweffelsure, то есть «винносерной кислотой»: С₂Н₅ОН + H₂SO₄ С₂Н₅ОSО₃Н + H₂O. В зависимости от условий образующаяся этилсерная кислота может либо реагировать с избытком спирта: С₂Н₅ОSО₃Н + С₂Н₅ОН (C₂H₅)₂O + H₂SO₄ (способ получения диэтилового эфира), либо распадаться с выделением этилена: С₂Н₅ОSО₃Н С₂H₄ + H₂SO₄. Образование этилена – бесцветного горючего газа – при действии серной кислоты на винный спирт обнаружил еще в 1669 году немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635–1682), но химия тогда находилась в зачаточном состоянии, и установить природу этого газа Бехер не мог. Профессор химии в Гейдельберге Леопольд Гмелин (1788–1853), ставший знаменитым благодаря своему справочнику по неорганической химии (сейчас этот справочник, который все время дополняется, занимает уже несколько больших шкафов), в своем учебнике химии, изданном в 1848 году, называл этилен «винным газом». Наконец, не менее известный немецкий химик А. В. Г. Кольбе в изданном в 1848 году учебнике органической химии предложил для одновалентного радикала этилена СН₂= СН– название «винил», которое за ним и закрепилось в названиях многочисленных соединений, таких как виниловый спирт СН₂= СН – ОН, винилхлорид СН₂=СНCl, поливинилхлорид и др. А двухвалентный радикал СН₂=С= получил название винилидена. Так что у всех этих соединений «винное» происхождение.

Более простая этимология у радикала аллила СН₂=СН – СН₂–. Этот радикал присутствует в диаллилсульфиде СН₂=СН – СН₂–S – S – СН₂–СН=СН₂, который обусловливает резкий запах свежеразрезанного чеснока (Allium sativum), а запах лука (Allium cepa) связан с аллилпропилдисульфидом. От аллила (вернее, от аллилена СН₃–С=СН–) произведено название аллена – углеводорода с двумя соседними двойными связями СН₂=С=СН₂. Такие связи называются кумулированными (от лат. cumulatio – «скопление»; cumulus – «куча, груда, масса»), а соответствующие вещества – кумуленами. Некоторые из них обнаружены в природе. Примером может служить антибиотик микомицин (от греч. mykes – «гриб»). В его молекуле содержится цепь из тринадцати атомов углерода, в которой имеются все возможные типы кратных связей: две сопряженные тройные, две кумулированные двойные и две сопряженные двойные.

Из производных ацетилена – алкинов – можно упомянуть 1децин С₁₀Н₁₈, называющийся также рутиленом. Вторая часть этого названия происходит от «ацетилена». А первая показывает, что вещество можно считать производным рутиновой кислоты (она же каприновая), которая также содержит 10 атомов углерода и была найдена в руте. По аналогии с рутиленом придумано тривиальное название 1ундецина С₁₁Н₂₀ – рутилидена. Альдегид метилкаприновой кислоты состава С₁₁Н₂₂О содержится в руте пахучей. Содержащий одновременно двойную и тройную связь 2метил-1бутен-3ин Н₂С=С(СН₃)ССН назвали валиленом только потому, что в его молекуле столько же атомов углерода, что и в валериановой кислоте. Из красных морских водорослей рода Laurencia был выделен углеводород С₁₅Н₂₀ с одной ацетиленовой и четырьмя этиленовыми связями, который назвали лаурецином.

Циклические неароматические углеводороды

Большинство соединений этого ряда носят систематические названия (циклопропан, циклогексен, циклопентадиен, циклооктатетраен и т. п.). Префикс цикло происходит от греч. kyklos – «круг, кольцо, колесо»; отсюда и физическая установка циклотрон, и мифический «круглоглазый» великан циклоп, и атмосферное явление, а также аппарат для очистки газов циклон и математическая кривая циклоида… Если в цикле содержатся только атомы углерода, соединения называются изоциклическими (от греч. isos – «равный, одинаковый») или карбоциклическими. Если же в цикле присутствуют атомы других элементов, получаются гетероциклы (от греч. heteros – «другой»).

Интересно название 1,1циклопропандикарбоновой кислоты – винаконовая, потому что оно дано по ошибке. В середине 1880х известный немецкий химик Рудольф Фиттиг (1835–1910) и его коллега Фридрих Рёдер в попытке синтезировать бутиролактонкарбоновую кислоту получили двухосновную кислоту, которую они приняли за винилмалоновую СН₂=СНСН(СООН)₂ и назвали винаконовой. Ошибка была впоследствии исправлена, но название осталось. Циклопропановое кольцо содержится в сложных молекулах пиретринов – группы природных инсектицидов, содержащихся в цветках пиретрума (Pyrethrum cinerariifolium), он же ромашка далматская. От названия цветка произошло и название инсектицида цинерина. Латинское название происходит от лат. cinis – «зола, пепел»: листья этих растений покрыты беловатым, мучнистым или пепельным войлоком. В народе растение Cineraria называется зольником.

Известно, что циклопропены – весьма нестабильные соединения, легко полимеризующиеся с раскрытием цикла. В учебниках органической химии они едва упоминатся. Однако для природы нет ничего невозможного. Так, из семян мальвы мутовчатой (Malva verticillata) была выделена непредельная 8,9метилен-8гептадеценовая кислота, в молекуле которой атомы углерода при двойной связи соединены метиленовым мостиком, образуя таким образом циклопропеновый цикл! Эту кислоту по источнику выделения назвали мальваловой. В семейство Мальвовые входит род растений подсемейства Стеркуловых (Sterculiaceae). Это деревья, цветы которых обладают неприятным запахом, откуда и название – по имени римского бога удобрений Стеркулия (лат. stercus – «навоз»). В стеркуловых, кроме мальваловой кислоты, содержится ее гомолог, названный стеркуловой кислотой. Помимо циклопропенового цикла, в ее молекуле нечетное число атомов углерода (19), что тоже необычно для природных кислот. Еще более удивительны обнаруженные в 2002 году жирные кислоты, в молекулах которых содержатся до пяти сконденсированных циклобутановых колец! Эти кислоты получили название ладдерановых (от англ. ladder – «лестница»).

Содержащиеся в нефти циклоалканы с пяти– и шестичленными кольцами получили название нафтенов. Название это придумал в 1883 году Владимир Васильевич Марковников (1838–1904), который подробно исследовал бакинскую нефть и выделил из нее ряд циклоалканов. Термин происходит от греч. naphtha – «нефть». Циклопентановое кольцо содержится в тубероновой кислоте, выделенной из картофеля (Solanum tuberosum), а также в кукурбиновой кислоте из тыквы (род Cucurbita).

Из многих производных циклогексана самое известное – один из восьми пространственных изомеров его хлорированного производного, -гекса-хлор-цикло-гексан, который получил сокращенное название гексахлорана (или гаммексана – по названию греческой буквы гамма, обозначающей этот изомер). Этот же изомер называют линданом, по имени нидерландского химика Теуниса ван дер Линдена (1884–1965), который в 1912 году выделил четыре изомера линдана. Содержащийся в нефти циклический углеводород (с алкильными заместителями) состава С₃₀Н₆₃ называется гопаном, от названия тропических деревьев Hopea, которые, в свою очередь, получили название по имени шотландского ботаника XVIII века Джона Хоупа (John Hope, 1725–1786). В ряде стран широкое распространение получили искусственные подсластители цикламаты – соли цикламовой (цикло-гексан-сульфами-новой) кислоты, пищевой добавки Е952.

Из хаульмугрового (чаульмугрового) масла выделена гиднокарповая кислота (циклопентенундекановая с одиннадцатью атомами углерода в боковой цепи). «Гиднокарповая» происходит от ботанического названия тропических деревьев (Hydnocarpus), которое, в свою очередь, связано с греч. hydnon – «трюфель» и karpos – «плод» (а вовсе не «карп»). Название же масла происходит от бенгальских слов caul («рис») и mugra – растение сансевиерия зейланика (Sansevieria zeylanica). хаульмугровая кислота содержит в боковой цепи тринадцать атомов углерода. Циклопентеновое кольцо содержится также в молекуле горликовой кислоты, выделенной из масла африканского растения колонкобы колючей (Coloncoba echinata), которое произрастает в Гвинее, Сенегале, Кот-д’Ивуаре и других бывших французских колониях; французы называют его «масло горли», откуда и название кислоты. Хаульмугровое масло, как и масло горли, применяется для лечения лепры (проказы). Отсюда – название гомологов упомянутых кислот (с отрицательной приставкой а): алепроловой (циклогексенкарбоновой), алепрестовой (циклогексенвалериановой), алеприловой (циклогексенэнантовой) и алеприновой (циклогексенпеларгоновой). Как видно, все боковые цепи (в положении 2 относительно двойной связи) содержат нечетное число атомов углерода.

Циклопентеновое кольцо содержится также в кроконовой кислоте (дигидроксициклопентентрионе). Ее открыл в 1825 году немецкий химик Леопольд Гмелин, который дал название кислоте по ее желтому цвету (от лат. crocus – «шафран»).

Тригидроксипроизводное циклогексенкарбоновой кислоты называется шикимовой кислотой. В организме шикимовая кислота является промежуточным веществом для синтеза важнейших аминокислот. Шикимовая кислота была выделена из семян бадьяна анисового, японское название которого – сикими. В русском названии «ш» получилось изза англоязычной транскрипции японского названия: shikimi. Особенности передачи японских слов кириллицей через латиницу можно проследить, в частности, на примере русского и английского названии города Хиросима (Hiroshima), острова Кюсю (Kyushu), фирмы «Мицубиси» (Mitsubishi) и т. д. В то же время японское блюдо sushi у нас передают словом «суши». На самом деле соответствующий японский звук – чтото среднее между с и щ.

Циклопентадиен, реагируя с альдегидами и кетонами, образует окрашенные ненасыщенные углеводороды – фульвены; название происходит от лат. fulvus – «темно-желтый». Интересны для теории фульвалены – углеводороды, в которых два кольца соединены двойной связью. Примером могут служить бициклопентадиенилиден (пентафульвален) и триапентафульвален, в котором соединены трех– и пятичленный циклы (в его резонансной структуре трехчленный цикл заряжен положительно, а пятичленный – отрицательно). Этот углеводород имеет тривиальное название калицен, от лат. calix – «чаша», как и упоминавшийся каликсарен. Кетон циклопентадиенон с четырьмя фенильными заместителями назвали тетрациклоном.

Из древесины так называемого западного красного кедра, он же туя складчатая (Thuja plicata), было получено эфирное масло, содержащее два изомерных 2гидроксициклогептатриен-2,4,6она с разным расположением в кольце изопропильной группы. Эти соединения, в соответствии с источником, были названы туйяплицинами.

Моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей и их производные называются аннуленами, от лат. anulus – «колечко». Термин придумал родившийся в Германии британский химик Франц Зондхеймер (1926–1981), синтезировавший с сотрудниками в 1962 году 18членный цикл – циклооктадеканонаен, так называемый [18]аннулен. Интересно, что в эти годы он был главой химического отделения Института Вейцмана в Реховоте (Израиль). В полном названии [18]аннулена «октадека» – это число атомов углерода в цепи (18), а «нона» – число двойных связей в ней (9). Самый известный из аннуленов – циклооктатетраен ([8]аннулен) с восемью атомами углерода.

Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А погречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.

Среди самых известных трициклических углеводородов – адамантан. Его выделили из нефти Южноморавского месторождения (на территории бывшей Чехословакии) в 1932 году чешские химики Станислав Ланда (1898–1981) и В. Махачек. В нефтях адамантан содержится в ничтожных количествах – десятитысячные доли процента. В 1941 году он был синтезирован выдающимся швейцарским химиком (югославского происхождения), будущим нобелевским лауреатом Владимиром Прелогом (1906–1998). Структура адамантана представляет собой часть кристаллической решетки алмаза, откуда он и получил свое название (погречески «алмаз» – adamas). Кстати, почешски «алмаз» – damant. Когда было получено аминопроизводное адамантана, его назвали амантадином, просто переставив буквы в слове «адамантан». Амантадин оказался антивирусным препаратом. В 1963 году был синтезирован более известный антивирусный препарат, альфа-аминоэтиладамантан, его назвали ремантадином (римантадином).

В тропических лесах Южной Америки растут деревья рода Copaifera, смолистый сок которых называется копайским бальзамом. В нем был обнаружен трициклический углеводород, названный копаеном.

Новые аллотропные модификации углерода – фуллерены – названы по имени американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера (1895–1983), который строил так называемые геодезические купола; они имеют такое же строение, как и бакминстерфуллерен С₆₀. Подобные купола были сооружены в 1959 году в московском парке «Сокольники» для Американской национальной выставки и в 1967 году – для павильона США на Всемирной выставке в Монреале. Название «фуллерены» предложили в 1985 году Гарольд Крото, Роберт Керл и Ричард Смоли, в 1996м получившие за открытие фуллерена С₆₀ Нобелевскую премию по химии. Иногда фуллерены называют бакиболами (buckyball). Этот термин предложили в 1988 году американские химики Д. Э. Уикс и У. Дж. Хартер: структура С₆₀ содержит 20 шестиугольников и 12 пятиугольников, как и современный футбольный мяч (англ. ball). Отсюда и другое название – футболен, предложенное в 1986 году американским химиком А. Д. Дж. Хэйметом. Полностью гидрированный фуллерен состава С₆₀Н₆₀ называют фаззиболом, от англ. fuzzy – «пушистый»; роль «пуха» играют торчащие из «шара» атомы водорода. Никакого отношения к Бакминстеру Фуллеру не имеет так называемая фуллерова земля, она же отбеливающая глина, сукновальная глина. Эта горная порода с хорошими сорбционными свойствами до 1830х годов широко использовалась в производстве сукна, откуда и одно из ее названий: от англ. fuller – «сукновал, валяльщик сукна».

Химики-органики, занимающиеся синтезом новых углеводородов, нередко обнаруживают, что структурные формулы этих соединений весьма похожи на чтото, совсем не связанное с химией. Среди них – непредельные дельтовая кислота (она же треугольная кислота) и квадратная кислота, названные так по форме их молекул; кубан (интересно, что на латыни cubus – «игральная кость»); призман, молекула которого имеет форму призмы; твистан, не от названия танца, а от английского глагола twist – «скручивать, поворачивать» (в его молекуле циклогексановые кольца находятся в скрученной конформации); бетвинанен, от англ. between – «между» (в этом углеводороде центральная двойная связь находится между пересекающимися алкильными цепями); баскетан, от англ. basket – «корзина»; фенестран, от лат. fenestra – «окно», и даже выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов, а поанглийски – broken window); хаусан, от англ. house – «дом»; черчан, от англ. church – «церковь»; птеродактилодиен; фелицен, от лат. felis – «кошка»; снаутен, от англ. snout – «рыло, морда»; лепидоптерен, от лат. Lepidoptera – Чешуекрылые; бердкейдж, от англ. birdcage – «птичья клетка»… Полициклический высокосимметричный углеводород состава С₂₀Н₂₀, содержащий 12 пятичленных циклов и похожий на две соединенных друг с другом пагоды, был назван пагоданом. Он был получен в 1987 году путем 14стандийного (!) синтеза, а в 2011м в Петербургском университете было проведено его квантово-химическое исследование.

Трициклический углеводород бульвален (трицикло[3.3.2.0^4,6]дека-2,7,9триен С₁₀Н₁₀), синтезированный в 1963 году немецким химиком Герхардом Шрёдером (тезкой и однофамильцем бывшего канцлера ФРГ), получил название по форме своей молекулы (от лат. bulla – «пузырь»). Но существуют и другие версии. По одной из них этот углеводород был назван по имени некоего химика-скептика по фамилии Буль, не верившего, что такая структура может существовать (Bull – распространенная английская фамилия, ср. с прозвищем «типичного англичанина» Джон Буль). По другой, более правдоподобной версии, бульвален получил название от прозвища известного американского химика-органика Уильяма Дёринга (William «Bull» Doering), предсказавшего существование бульвалена (и других соединений), а также его свойства. Кстати, Дёринг предложил также термин «карбен».

Иногда химики поступают еще проще. Одна из углеводородных структур, повидимому не вызвавшая у авторов решительно никаких ассоциаций, получила название джордж, а полученный вскоре димер этого соединения, недолго думая, окрестили биджорджем.

Аналог адамантана, нонациклодокозан, синтезированный в 1968 году, получил необычное название бастардан. По-английски bastard – «незаконнорожденный»; именно таким посчитали необычное соединение синтезировавшие его американские химики. Две соединенные молекулы адамантана, достраивающие структуру алмаза, образуют молекулу конгрессана. Интересно, что эта эффектная структура была сначала придумана организаторами XVII международного Лондонского конгресса ИЮПАК (1963) в качестве эмблемы. И уже в 1965 году этот углеводород был синтезирован! А углеводород из трех «смотрящих» в разные стороны шестичленных циклов назвали пропелланом, поскольку его молекула напоминает по форме пропеллер. Название же углеводорода квадрициклена означает, что он построен из четырех циклов.

Конечно, разные ассоциации у химиков вызывают молекулы не только углеводородов. Вот несколько примеров. Гетероциклические соединения с чередующимися связями B – O – N назвали бонбонами. В 1969 году космический корабль «Аполлон-11» доставил людей на Луну, и в том же году был синтезирован полициклический спирт, названный аполлоаном (другое название – ракетан), по сходству молекулы с очертанием ракеты. Один из цитотоксинов был назван по форме его молекулы сэндвиченсином. конотоксин никак не связан с «коннотацией» – он был выделен из очень опасной полуметровой улитки-конус, которая «выстреливает» острый шип, содержащий смертельный для человека яд. Из выделений кузнечика Romalea microptera, используемых им для защиты, был получен кетон, который назвали просто кузнечиковым кетоном (grass-hopper ketone).

Много сотен карбоновых кислот было выделено из природных источников. Поэтому они имеют обычно несистематические (тривиальные) названия. Эти кислоты могут содержать гидроксильные и оксо-группы, кратные связи, несколько карбоксильных групп. Названия многих из них настолько красноречивы, что их происхождение очевидно; примером могут служить кислоты лимонная и яблочная, молочная и щавелевая, янтарная и туберкулостеариновая, винная и виноградная… Названия же солей и эфиров этих кислот иногда требуют пояснения. Так, производные лимонной кислоты – цитраты (от лат. citrus – «лимонное дерево»), а производные молочной кислоты – лактаты (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). Лактаты натрия, калия, кальция, аммония и магния – пищевые добавки (Е325 – Е329).

Монокарбоновые предельные кислоты

Старое название карбоновых кислот – жирные кислоты, так как их остатки входят ввиде сложных эфиров в состав жиров. Многие жирные кислоты еще до полного установления их строения имели тривиальные названия, и эти названия настолько прочно утвердились в литературе, что их практически невозможно исключить из употребления.

Если в учебнике органической химии посмотреть на список предельных одноосновных кислот, то сразу бросается в глаза, что у каждой кислоты с четным числом атомов углерода в молекуле есть свое собственное имя, тогда как названия всех нечетных кислот, начиная с C₁₁, просто образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов (например, ундециловая кислота – это просто-напросто «одиннадцатая»). Дело в том, что названия первых членов ряда, а также «четных» кислот чаще всего указывают на природный источник, из которого они впервые были выделены. А кислоты с длинной цепью и нечетным числом атомов углерода получены синтетически, так как в природе они встречаются редко и в очень малых количествах. Поэтому долго считали, что в природе таких кислот нет, соответственно, не появились у них и тривиальные названия. Правда, здесь есть исключение – маргариновая кислота С₁₇. Оказывается, «обнаруживший» ее в жире французский химик Мишель Эжен Шеврёль, которому принадлежит рекорд долголетия среди химиков, ошибся: он принял за эту кислоту эквимолярную трудно разделяемую смесь кислот с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. А название маргариновой кислоты произошло от греч. margaron – «перламутр»: игра света на кристаллах твердых жирных кислот напоминает перламутр.

Начнем с названий первых членов в ряду насыщенных монокарбоновых кислот.

муравьиная кислота (С₁). Эта кислота стала известна в XVII веке, когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Она содержится также в хвое, крапиве, фруктах, выделениях пчел. Названия ее солей и эфиров (формиаты) происходят от лат. formica – «муравей». Сама кислота и формиаты натрия и кальция – пищевые добавки (Е236, Е237, Е238). Радикал CH называется формилом, отсюда и названия фтороформ, хлороформ, бромоформ, иодоформ и нитроформ (к формилу присоединены три атома галогена или три нитрогруппы).

уксусная кислота (С₂). Известна (в виде водного раствора) с древних времен; она получается при скисании виноградного вина, и само ее название происходит от греческого слова oxos – «винный уксус, кислый напиток». Так что для древнего грека наше название «уксусная кислота» показалось бы весьма странным: фактически это означает «кислая кислота». Название солей и эфиров уксусной кислоты – ацетаты – происходит от лат. acetum («уксус»). Уксусная кислота и некоторые ее соли применяются как пищевые добавки (Е260 – Е264). Триметилуксусная кислота называется пиваловой (пивалиновой); соответственно, радикал (СН₃)₃СО называется пивалоилом, а кетон (СН₃)₃С – СО – С(СН₃)₃ – пивалоном. Эти термины получены из некоторых букв названий пинаколина и валериановой кислоты. С пинаколином пиваловую кислоту связывает то, что она может быть получена при его окислении, а с валериановой – то, что эти кислоты – изомеры. Такое остроумное название придумал французский химик Шарль Фридель (1832–1899). Он синтезировал эту кислоту окислением пинаколина, работая совместно с другим химиком – но не с американцем Дж. М. Крафтсом (как, вероятно, подумает почти любой химик), а с Роберту Дуарте да Силвой (1837–1899), который работал во Франции, а родился в португальской колонии (ныне Кабо-Верде); портрет Силвы украшает банкноту этого государства достоинством 500 эскудо. Однако впервые пивалиновую кислоту синтезировал (другим методом, через ее нитрил) знаменитый русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886).

О пропионовой (С₃) и масляной (С₄) кислотах уже упоминалось в связи с пропаном и бутаном. Пропионовая кислота и ее соли применяются как пищевые добавки (Е280 – Е283).

Валериановая кислота (С₅), как легко догадаться, есть в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот – капроновой (С₆), каприловой (С₈) и каприновой (С₁₀) есть общий корень. Capra на латыни – «коза» (а caper – «козел»); эти кислоты действительно содержатся (в виде эфиров) в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), и при этом они имеют неприятный «козлиный» запах. Этот латинский корень можно найти также в названии полимера капрона (его получают из капролактама – лактама аминокапроновой кислоты) и… музыкального произведения каприччио! По-итальянски сapriccio – «каприз, прихоть, причуда». То есть отличающееся живостью, неожиданными и оригинальными оборотами каприччио как бы передает своенравные козьи повадки.

Энантовая кислота (С₇). Название происходит от греч. oinos – «вино», и anthos – «цветок» (кстати, отсюда и антоцианы – красящие вещества цветов и плодов, хотя они могут быть не только синими – «циановыми», но и красными); вместе получается нечто вроде брожения, игры вина. Знаменитый немецкий химик Юстус Либих и французский химик Теофиль Жюль Пелуз (1807–1867) выделили из вина вещество, обусловливающее, по их мнению, характерный запах этого напитка. Либих предложил это вещество назвать энантовым эфиром, а соответствующую кислоту – энантовой. Впоследствии выяснилось, что Либих ошибся: его «энантовый эфир» на самом деле оказался смесью этиловых эфиров капроновой (С₆) и каприловой (С₈) кислот, так что элементный анализ смеси как раз давал формулу с семью атомами углерода (как тут не вспомнить Шеврёля). Тем не менее придуманное Либихом поэтичное название осталось. В старых английских словарях слово «энантовая» писали nanthic – через лигатуру, которая происходит от латинского дифтонга ое, передававшего греческое oi.

Пеларгоновая кислота (С₉) содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства Гераниевые (в свою очередь, название растений произошло от греч. pelargos – «аист» и geranos – «журавль», изза сходства длинного плода этих растений с клювами аиста и журавля). лауриновая кислота (С₁₂) – в старых книгах ее называли лавровой – содержится в больших количествах в лавровом масле. А ее эфир с диэтиленгликолем называется глаурином. «Лавровый» корень можно найти также в названии лауролеиновой (9додеценовой) и изолауронолевой (триметил-1циклопентенкарбоновой) кислот. миристиновая кислота (С₁₄) преобладает в масле растений семейства Миристика (от греч. myrizein – «натирать благовониями»), например в ароматных семенах мускатного дерева – мускатном орехе. По этому же растению назвали миристицин (1,2метилендиокси-6метокси-4аллилбензол). пальмитиновую кислоту (С₁₆) легче всего выделять из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Stear погречески означает «жир, сало»; отсюда и название стеариновой кислоты (C₁₈), а также синтетической стеароловой (9октадециновой). Вместе с пальмитиновой стеариновая кислота относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи.

Арахиновая кислота (C₂₀) встречается в небольших количествах в растительных маслах, в том числе в масле земляного ореха – арахиса. бегеновая кислота (C₂₂) содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства Моринговые. Название этих «бгеновых орехов» (Nuces Behen) имеет арабское происхождение. Практически чистую лигноцериновую кислоту (C₂₄) извлекают из смолы букового дерева; в ее названии легко усмотреть лат. lignum – «дерево, древесина» (отсюда и лигнин – полимер, содержащийся в клетках растений) и cera – «воск». Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья карнаубы – бразильской восковой пальмы. Соответственно, спирт С₂₄Н₄₉ОН называется карнаубиловым.

Кислоты с более длинными молекулами встречаются в основном уже в восках, например в животном (шерстяном) воске – ланолине, извлекаемом из овечьей шерсти; его название – от лат. lana – «шерсть» и oleum – «масло». Среди этих кислот – церотиновая (C₂₆), монтановая (C₂₈), мелиссиновая (C₃₀), лацериновая (C₃₂). В их названиях обычно фигурирует природный источник. Так, на латыни cera – «воск»; церотиновая кислота содержится в свободном виде в пчелином воске, а сложный эфир этой кислоты и церилового спирта – в некоторых других восках. В пчелином воске была найдена также мелиссиновая кислота; melissa погречески – «пчела». Монтановая кислота содержится (в виде эфира) в горном воске (монтан-воске); название происходит от лат. montana – «гористые места, горные области» (хотя монтан-воск получают из бурого битуминозного угля). Слово же битум происходит от лат. bitumen – «горная смола»; в латынь термин попал из кельтских языков. В аравийской камеди гедда-гумми, родственной гуммиарабику, найдена тетратриаконтановая кислота с 34 атомами углерода в цепи, которую назвали геддовой. На один атом углерода меньше в молекуле псилластеариновой (тритриаконтановой) кислоты, выделенной из воска сахарного тростника. Вероятно, название этой кислоты связано с тем, что сладким соком тростника питаются мелкие насекомые семейства Psyllidae.

В природе встречаются, хотя и не часто, также карбоновые кислоты с разветвленными цепями. Одна из самых известных – вальпроевая кислота (С₃Н₇)₂СНСООН. Она обладает противоэпилептическим и седативным действием и используется в медицине. Название же довольно прозрачно: если от формулы этой кислоты отбросить один пропильный радикал, получится формула валериановой кислоты. Три боковых метильных группы содержит молекула фтионовой (3,13,19триметилтрикозановой) кислоты. Ее название произведено от греч. phthisis – «чахотка»: эта кислота содержится, как и туберкулостеариновая кислота (левовращающий изомер 10метилоктадекановой кислоты), в воскообразной оболочке туберкулезной палочки. Ее гидрофобная оболочка затрудняет борьбу с этими бактериями. Ничего общего с фтионовой не имеет нафтионовая кислота (4амино-1нафталинсульфоновая); ее название произведено от «нафталина» и греч. theion – «сера». Из липидов клеточных стенок микобактерий (Mycobacteria) была выделена группа карбоновых кислот, в цепи которых встречаются фрагменты полипропилена (–СН (СН₃) – СН₂–)_n, где n может меняться от 3 до 7. Это микоцерановая, микоцероновая и миколипеновая кислоты (n = 3); фтиоцерановая кислота (n = 6) из Mycobacterium tuberculosis, известной как палочка Коха. В 2007 году в липидах из мозга человека были обнаружены долихоловые кислоты, в которых содержатся от 14 до 20 изопреновых звеньев; их функции пока неизвестны, название же (как и соответствующего спирта долихола) произведено от греч. dolichos – «длинный» (имеется в виду очень длинная углеродная цепь из многих десятков атомов углерода). Самые же длинные цепи (до 90 атомов углерода) находятся в миколовых кислотах, выделенных из клеточной оболочки туберкулезной бактерии.

Помимо упомянутой в начале маргариновой кислоты, в природе найдены и другие кислоты с нечетным числом атомов углерода. Так, в лактобацилловой кислоте 19 атомов углерода, причем основная цепь содержит их 18, а 11й и 12й соединены метиленовым мостиком – СН₂–, так что образуется циклопропановое кольцо. Эта кислота была обнаружена в 1951 году в молочнокислых бактериях Lactobacillus arabinosus.

Смешанные глицериды жирных кислот и фосфорной кислоты называются лецитинами. Особенно их много в яичном желтке, откуда и произошло название (греч. lekithos – «яичный желток»).

Многоосновные карбоновые кислоты

Дикарбоновая щавелевая кислота НООС – СООН содержится в щавеле и в кислице в виде кислой калиевой соли; ее производные называются оксалатами (от греч. oxys – «кислый»). При нарушениях обмена веществ в почках могут образоваться оксалатные камни в виде нерастворимого оксалата кальция. малоновая кислота НООС – СН₂–СООН содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли; название происходит от лат. malum – «яблоко». В яблоках малоновой кислоты нет, а назвали ее так потому, что она была впервые синтезирована (в 1858 году) окислением яблочной кислоты. От этого же латинского корня – малеиновая кислота и производные яблочной кислоты – соли и эфиры (малаты), амид (маламид). Интересно название изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – «дым»). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов. Сейчас фумаровая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е297, Е365 – Е368). Не менее интересно, что синильная кислота может образовать твердый тетрамер коричневого цвета, который представляет собой динитрил диаминомалеиновой кислоты. Учитывая свойства исходного вещества, этому тетрамеру дали название ДАМН (в английском DAMN – это проклятие, ругательство, восклицание «черт возьми!»). А когда в экстракте дымянки обнаружили новый алкалоид (он содержит 10членный цикл), его назвали фумарином. Фумарин применяют для уничтожения грызунов. Другое его название – протопин, от греч. protos – «первый» и лат. «опиум»: с точки зрения химического строения и действия на организм протопин является отдаленным «родственником» алкалоидов опия.

Янтарная кислота НООС – (СН₂)₂–СООН получена еще в XVII столетии перегонкой янтаря, она содержится также во многих растениях; ее производные – сукцинаты (от лат. succinum – «янтарь»). глутаровая кислота НООС – (СН₂)₃–СООН впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила название от лат. gluten – «клей», поскольку была найдена в клейковине пшеницы. И сама кислота, и ее соли широко применяются как усилители вкуса (пищевые добавки Е620 – Е625).

Адипиновая кислота НООС – (СН₂)₄–СООН получила название от лат. adipis – «жир», а пимелиновая кислота НООС – (СН₂)₅–СООН – от греч. pimelos – тоже «жир». Пимелиновую кислоту можно получить из циклогексанона (с участием диоксида углерода), отсюда синоним циклогексанона – пимелинкетон. Адипиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е355 – Е359); кислота используется для подкисления безалкогольных напитков. В природе она найдена в соке сахарной свеклы и сахарного тростника. пробковая (субериновая) кислота НООС – (СН₂)₆–СООН получается пр окислении пробки; ее производные – субераты (от лат. suber – «пробка»). При сухой перегонке субериновой кислоты образуется циклогептанон, названный субероном. Соответствующее его гидроксипроизводное называется суберолом, сам циклогептан – субераном, а циклогептен – субереном. азелаиновая кислота НООС – (СН₂)₇–СООН была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно, в ее названии можно найти «азо» (см. Азот) и греч. elaion – «оливковое масло». Перегонкой кальциевой соли азелаиновой кислоты был получен циклический кетон (циклоктанон), который назвали, соответственно, азелаоном. себациновую кислоту НООС – (СН₂)₈–СООН можно получить сухой перегонкой жиров, отсюда ее название, от лат. sebum – «сало». Американские преподаватели придумали для студентов словечко omsgapsas, которое помогает мнемонически запомнить, по начальным буквам, порядок следования двухосновных кислот (конечно, на английском языке, но все эти корни есть и в русском – в названиях либо самих кислот, либо их производных: солях, эфирах и др.). Вот этот порядок: oxalic, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, suberic, azelaic, sebacic.

Двухосновные кислоты с числом атомов углерода более десяти имеют обычно систематические названия, например НООС – (СН₂)₉–СООН – нонандикарбоновая (ундекандиовая) кислота. Но есть и исключения: брассиловая кислота НООС – (СН₂)₁₁–СООН, найденная в масле растений семейства Крестоцветные (Brassicaceae, к нему принадлежит капуста); тапсиевая кислота НООС – (СН₂)₁₄–СООН – от растения тапсия (тапсия гарганская, Thapsia garganica, семейства Зонтичные, в изобилии растущая в средиземноморском регионе, очень ядовита – недаром греки называли ее «смертельной морковью», – но в последнее время активный компонент ядовитого сока этого растения исследуется в качестве перспективного антиракового препарата); японовая кислота НООС – (СН₂)₁₉–СООН была выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии (раньше это вещество называли «японской землей»); фоментаровая кислота (С₁₈Н₃₇)₂С(СООН)СН (СН₃)СООН с 41 атомом углерода в молекуле выделена из гриба трутовика Fomes fomentarius.

В реакции эфиров дикарбоновых кислот с натрием в результате так называемой ацилоиновой конденсации образуется -гидроксикетон (ацилоин); термин имеет то же происхождение, что и упоминавшийся «ацил».

Дикарбоновые кислоты с длинными цепями, в середине молекул которых имеются две боковые вицинальные (то есть находящиеся у соседних атомов углерода) метильные группы, получили (на английском) название diabolic acids, что можно перевести как «дьявольские кислоты». Конечно, ничего дьявольского в них нет; просто это название, как и само слово «дьявол», образовано от греческого diabolo – «ввожу в заблуждение, обманываю». Эти кислоты впервые были выделены из микроорганизмов, способствующих перевариванию целлюлозы в рубце жвачных животных. Однако их было исключительно трудно выделить, используя стандартные газохроматографические методики, отсюда и название. С другой стороны, английский биохимик из Кембриджа Р. А. Клейн, один из авторов статьи об этом веществе, указывал, что две рядом стоящие метильные группы в углеродной цепи напоминают ему рожки дьявола. И еще на ту же тему. Для взрывчатого вещества диэтилазодикарбоксилата, обладающего к тому же канцерогенными свойствами, придумали, используя нужные буквы английского названия реактива (diethyl azodicarboxylate), сокращение dead («мертвый») или даже (используя буквы этого же названия) deadcat («дохлая кошка»).

Реже встречаются алифатические трикарбоновые кислоты, не содержащие других функциональных групп. Интересно название трикарбаллиловой кислоты HOOCCH₂CH– (COOH)CH₂COOH, поскольку никакого «аллила» (непредельного радикала) в ней нет. Дело в том, что эта кислота является продуктом гидрирования непредельной аконитовой кислоты (о ней ниже), в которой одна из концевых карбоксильных групп находится в аллильном положении относительно двойной связи.

Непредельные карбоновые кислоты

В этом разделе рассмотрим сначала карбоновые кислоты, содержащие только двойные связи; среди них – биологически активные, в том числе так называемые незаменимые. А затем – более экзотические непредельные кислоты, содержащие тройные связи и циклы.

Простейшая мононенасыщенная кислота – акриловая СН₂=СНСООН имеет острый запах; на латыни acris – «острый, едкий». Название ее ближайшего гомолога, кротоновой кислоты, СН₃СН=СНСООН происходит вовсе не от крота, а от растения кротона слабительного (Croton tiglium) семейства Молочайные, из масла которого она была выделена. Интересно, что погречески kroton – «собачий клещ»: семена этого растения с небольшими гребешками похожи на клещей. Соответственно, радикал СН₃СН=СН – СН₂– получил название кротила. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН₂=С(СН₃) – СООН, из эфира которой, метилметакрилата, как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Многие высокомолекулярные непредельные кислоты содержатся в пищевых растительных маслах и часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая (цис-9октадеценовая) С₁₇Н₃₃СООН с одной двойной связью. Изомерна ей транс-9октадеценовая элаидиновая. Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая С₁₇Н₃₁СООН с двумя двойными связями, линоленовая С₁₇Н₂₉СООН с тремя двойными связями (на латыни linum – «лен») и арахидоновая С₁₉Н₃₁СООН с четырьмя двойными связями. Именно они обладают наибольшей биологической активностью. При этом в зависимости от того, при каком атоме углерода от концевой метильной группы находится двойная связь, эти кислоты часто обозначаются как «омега-3», «омега-6», «омега-9»; биологическое действие у них немного разное. Полиненасыщенные кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их в готовом виде с пищей (как витамины). В организме линоленовая кислота может дегидрироваться далее с образованием стеаридоновой кислоты с четырьмя двойными связями. Есть сообщения о ее медицинском применении, в том числе в онкологии.

В названиях олеиновой, элаидиновой, линолевой, линоленовой кислот легко усмотреть «масло» (греч. elaion и лат. oleum), а название арахидоновой (как и арахиновой) происходит от «арахиса». Название стеаридоновой кислоты происходит от насыщенной стеариновой кислоты, также имеющей 18 атомов углерода в цепи, а окончание, вероятно, дано по аналогии с клупанодоновой кислотой (см. ниже). «Масло» есть и в названии мононенасыщенной гадолеиновой (цис-11эйкозеновой) кислоты. Первая же часть этого названия никакого отношения к гадам не имеет. Гадолеиновая кислота выделена из масла печени трески, а на латыни Gadus – род Трески. Изомер этой кислоты, цис-9эйкозеновая кислота была названа гондоиновой (гондоевой), видимо, просто путем перестановки некоторых букв в названии «гадолеиновая». Содержащаяся в рапсовом масле мононенасыщенная нервоновая (цис-15тетракозеновая) кислота называется также селахолевой. Первое ее название связано с получением этой кислоты гидролизом нервона, входящего в состав белого вещества мозга. Второе название происходит от греч. selachos – «хрящевая рыба»: кислота была найдена в жире из печени этих рыб.

Когда были открыты две стереоизомерные кислоты, имеющие строение СН₃–СН=С(СН₃) – СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой. ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения дягиля лекарственного Angelica officinalis. А тиглиновая кислота была получена из того же масла кротона слабительного (Croton tiglium), что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина; предполагают, что он происходит от греч. tilos – «понос». Интересно название сенециновой (диметилакриловой) кислоты. На латыни senex – «старик, старуха». Эта кислота была получена из семян крестовника плосколистного (Senecio platуphуlloides) семейства Астровые, покрытых волосками «седого» цвета. Мононепредельная транс-11октадеценовая кислота получила тривиальное название вакценовая (вацценовая). Это редкий случай транс-изомера, найденного в природных жирах (в коровьем масле до 4,7 %). Название кислоты происходит от лат. vacca – «корова». Любопытно и название цис-изомера вакценовой кислоты – асклеповая кислота. Она была найдена в семенах растения ваточника, латинское название которого (Asclepias) дано по имени греческого бога врачевания Асклепия – за лекарственные свойства некоторых его видов; один из них называется эскулаповой травой, по римскому имени того же бога – Эскулап.

Гипогеевая (7гексадеценовая) кислота содержится в масле арахиса (Arachis hypogaea). Названия двух изомерных непредельных кислот С₉Н₁₇СООН с разветвленной цепью – цитронелловая и дегидрогераниевая – не требуют пояснений, чего нельзя сказать об изомерных непредельных кислотах состава С₂₁Н₄₁СООН – брассидиновой и эруковой. Эруковая кислота содержится в больших количествах (до 50 %) в масле растений семейства Крестоцветные, например в эруке посевной (Eruca sativa) – того же семейства (Brassica), что и капуста. Есть она в масле репы (Brassica napus), рапса, горчицы и других растений. При длительном нагревании в кислой среде эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую. Интересно, что статья, в которой описана эта реакция, была подписана тремя химиками, учениками Бутлерова: М. М. Зайцевым, К. М. Зайцевым и А. М. Зайцевым. Александр Михайлович Зайцев (1841–1910) – известный химик-органик, автор «правила Зайцева»; Михаил Михайлович Зайцев (1845–1904) и Константин Михайлович (1840 –?) – его братья (а знаменитый математик Александр Михайлович Ляпунов – их двоюродный брат).

Сорбиновая (2,4гексадиеновая) кислота была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины (кислота в них содержится в виде лактона) не плесневеют. Сорбиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е200, Е201 и Е202). В масле из семян китайского воскового дерева (Stillingia sebifera) содержится стиллингиновая (дека-2,4диеновая) кислота.

Необычно название двухосновной ненасыщенной травматиновой (трауматиновой) кислоты (англ. traumatic acid) НООССН=СН(СН₂)₇СООН. Она была выделена в 1939 году из коры растений, в которых служит гормоном роста, а названа так за способность залечивать повреждения в растениях. Так же странно звучит название мегатомной (3,5тетрадекадиеновой) кислоты. Конечно, никакого отношения к мегатонной атомной бомбе она не имеет; просто это вещество является основным компонентом полового аттрактанта коврового жучка Attagenus megatoma. Непредельная двухосновная глутаконовая кислота НООС – СН₂– СН=СН – СООН при гидрировании дает глутаровую кислоту и одновременно является изомером цитраконовой кислоты (о ней – ниже).

Непредельная трехосновная аконитовая кислота НО – ОССН₂С-(СООН)=СНСООН выделена из ядовитого растения аконита (лат. Aconitum) семейства Лютиковые; это растение содержит также близкие по строению ядовитые алкалоиды аконин и аконитин. Латинское название растения произошло от греч. akoniti («без пыли»), вероятно, потому, что эти растения растут на каменистой почве. Несмотря на устрашающий источник ее выделения, аконитовая кислота, в отличие от алкалоида аконитина, малотоксична и широко распространена в растительном мире, например в сахарном тростнике, свекле. Интересно название непредельной двухосновной итаконовой кислоты, которая образуется (в виде ангидрида) при декарбоксилировании аконитовой кислоты: название «итаконовая» было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты – не частый, но далеко не уникальный случай в химии. При отщеплении бромоводорода от бромитаконовой кислоты образуется аконовая кислота, название которой было получено «отщеплением» двух букв от названия аконитовой кислоты. Изомером итаконовой кислоты является параконовая кислота с префиксом «пара» (в значении «похожий»).

Исключительно редкая в природе транс-3додеценовая кислота была обнаружена в большом количестве (47 %) в масле из семян тропического и субтропического кустарника линдера зонтичная (Lindera umbellata) семейства Лавровые. Соответственно, эту кислоту назвали линдеровой. А вот цис-6гексадеценовая кислота была найдена (в 1974 году) в воске кожного сала только у человека (кстати, среди сотни с лишним жирных кислот и спиртов!). А ее содержание, около 16 %, оказалось больше, чем у олеиновой и стеариновой кислот. Поэтому обнаруживший ее в 1974 году Николас Николаидес из медицинского факультета Южно-Калифорнийского университета недолго думая назвал кислоту сапиеновой.

Из растущей в Китае, Японии и Корее линдеры туполопастной (Lindera obtusiloba) была выделена обтузиловая кислота (цис-4деценовая). Это же растение дало название линдериковой (цис-4додеценовой) кислоте.

В масле из семян петрушки (Petroselinum) еще в 1909 году была обнаружена в больших количествах изомерная олеиновой (9октадеценовой) 6октадеценовая кислота, которую назвали петрозелиновой (петроселиновой). Интересно, что латинское название этого растения происходит от греч. petra – «камень, скала» (дикая петрушка растет на каменистых почвах) и selinon – «сельдерей». Петрозелиновой кислоты много также в кориандре, плюще, герани и других растениях.

Сразу несколько ненасыщенных кислот содержат 18 атомов углерода и три сопряженные двойные связи. Они отличаются положением этих связей в цепи, а также цис– или транс-конфигурацией у каждой из этих связей. Среди этих кислот – календовая, содержащаяся в большом количестве (до 60 %) в масле из календулы лекарственной (Calendula officinalis); другое название этого растения – ноготки лекарственные. Второй изомер принадлежит к «омега-3» кислотам. Это каталповая кислота, которая также в большом количестве (до 50 %) содержится в масле из семян дальневосточного растения катальпы яйцевидной (Catalpa ovata). Третий изомер выделен из тропического вечнозеленого растения жакаранды (Jacaranda), поэтому его назвали якаровой кислотой (англ. jacaric acid). Название четвертого изомера, элеостеариновой кислоты, не требует комментарив. Наконец, пятый изомер, 9,11,13октадекатриеновая кислота, выделен из граната (Punica granatum) и потому назван гранатовой, или пуниковой (пунициевой), кислотой. Несмотря на грозное название, вещество не имеет отношения к древним войнам. Эта «омега-5» кислота относится к незаменимым кислотам, необходимым коже человека для нормального протекания в ней метаболических процессов; она обладает также сильными противовоспалительными свойствами.

Некоторые изомеры указанных кислот также содержат три двойные связи, но не сопряженные (по крайней мере, все три). Так, 9,11,15октадекатриеновая кислота называется румеленовой; в небольших количествах она содержится в жире жвачных животных. По-английски «жвачные» – ruminant animals, откуда кислота и получила свое название. Ее изомер с двойными связями в положениях 5, 9, 12 (то есть все несопряженные) содержится в семенах хвойных деревьев и потому назван пиноленовой кислотой (от лат. pinus – «сосна»). При отсутствии в молекуле последней двойной связи получается таксоловая кислота; она содержится в семенах тиса (лат. taxus).

Три двойные связи находятся в 5,11,14эйкозатриеновой кислоте, обнаруженной в масле японской зонтиковой сосны. Ее ботаническое название – сциадопитис мутовчатый (Sciadopitys verticillata), соответственно, кислота была названа скиадоновой (сциадоновой, от англ. sciadonic acid). Четыре сопряженные двойные связи и 18 атомов углерода присутствуют в паринаровой кислоте, выделенной из растения паринария семейства Розоцветные.

Из ненасыщенных жирных кислот с двадцатью атомами углерода в цепи в организме синтезируются очень важные физиологически активные вещества – простагландины. Первый простагландин был выделен в 1935 году шведским физиологом Ульфом Сванте фон Ойлером (1905–1983) из семенной жидкости, отсюда и название этих веществ, от латинского названия предстательной железы glandula prostatica. Интересно, что glans на латыни – «желудь», а термин prostatica произошел от греч. proistanai – «стоять впереди» (эта железа находится в передней части малого таза). Того же происхождения такие химические термины, как простановая кислота, простаноиды, простациклины и т. п. Впоследствии оказалось, что простагландины находятся практически во всех тканях и органах.

Менее известны полиненасыщенные жирные кислоты с пятью двойными связями. Среди них – клупанодоновая (все-цис-7,10,13,16,19докозапентатриеновая) кислота. Она встречается в жирах морских животных и рыб, например в водящейся в Японском море рыбе Clupanodon melanosticta. А назвали эту рыбу так, потому что на латыни clupea – «маленькая рыбка», тогда как погречески anodon – «беззубый» (от odous, род. падеж odontos – «зуб»; этот корень встречается в таких словах, как «мастодонт», «пародонтит», «одонтология» и др.). «Зубы» встречаются и в названии рыбы четырехзубки (тетродонта, он же рыба-фугу) семейства Tetraodontidae, а также в названии содержащегося в этой рыбе тетродотоксина – одного из самых сильных небелковых природных ядов нейропаралитического (курареподобного) действия.

Шесть двойных связей находятся в молекуле цервоновой (4,7,10,13,16,19докозогексаеновой) кислоты, которая содержится в фосфолипидах мозга (на латыни cervix – «затылок»). В зеленых морских водорослях Anadyomene stellata ряд американских исследователей, среди которых – Марина Михайлова из Калифорнийского университета в Санта-Барбаре, обнаружили недавно новую полиненасыщенную жирную кислоту с двадцатью двумя атомами углерода и семью (!) двойными связями в положении 4, 7, 9, 11, 13, 16, 19. Они назвали ее по латинскому термину и числу двойных связей стеллагептаноевой кислотой. Кстати, «анадиомена» (из названия водорослей) означает «выходящая из моря», в греческой мифологии это эпитет Афродиты; «стеллата» же на латыни значит «звездчатая». Поэтическое название дали когдато этим водорослям биологи!

В 1892 году французский химик Альбер Арно (1853–1915) из масла семян одного из видов растения Picramnia tariri, растущего в Гватемале, выделил (в виде глицерида) кислоту, содержащую в молекуле ацетиленовую связь: СН₃–(СН₂)₁₀– СС – (СН₂)₄–СООН. Арно назвал ее тарировой (другое название – таририновая). После работ Арно химики выяснили, что в природе не так уж редки вещества с тройной связью. Кислота, выделенная из масла семян растений семейства Санталовые, была названа стеароловой. Как и стеариновая, она содержит 18 атомов углерода в цепи и одну тройную связь, то есть является изомером тарировой кислоты. Введение в молекулу стеароловой кислоты дополнительной двойной связи дает санталбовую кислоту. Ее содержание в масле семян вечнозеленого тропического дерева сантала белого (Santalum album) достигает 50 %. Эта кислота содержится также в косточках плода кустарника ксимения африканская (Ximenia africana), произрастающего в африканской саванне. Отсюда ее второе название – ксименовая кислота. В 1997 году из заполненного маслом грушевидного плода – так называемого бычьего ореха (Pyrularia pubera) семейства Санталовые была выделена пирулевая кислота (pyrulic acid), также с одной тройной и одной двойной связью в молекуле. Ее изомер получил название крепениновой кислоты; она была выделена из масла семян однолетнего травянистого растения скерда вонючая (Crepis foetida) семейства Астровые; как следует из названия, растение обладает неприятным запахом. Вообще, алифатические алкены и алкины с не очень длинной цепью (и потому достаточно летучие) обладают отвратительным запахом.

В природе были обнаружены вещества, содержащие в молекуле более одной ацетиленовой связи. Так, в 1935 году отечественные химики В. В. Вильямс, В. С. Смирнов и В. П. Гольмов из эфирного масла войлочнолиста хлопковидного (Lachnophyllum gossypinum) выделили кристаллический эфир, в молекуле которого сопряжены две тройные и одна двойная связь: С₃Н₇СС – СС – СН=СН – СООСН₃. Это вещество получило название лахнофилиевого эфира – по латинскому названию растения, которое, в свою очередь, происходит от греч. lachnos – «ворс, начес, мягкие волосы».

Из съедобного гриба рядовка фиолетовая Tricholoma nudum был выделен нитрил двухосновной кислоты (производное пробковой кислоты) с одной двойной и двумя тройными связями в цепи: HOOC–CH=CH – CC–CC–CN. По латинскому названию гриба это вещество, обладающее свойством антибиотика, было названо nudic acid, дословно – «обнаженной кислотой». Среди подобных природных соединений – изановая (эритрогеновая) кислота, выделенная в 1896 году из масла плодов изанового дерева Ongokea klaineane Pierre (Isano), растущего в экваториальной Африке. В этой кислоте помимо двух тройных есть также двойная связь: СН₂=СН – (СН₂)₄–СС – СС – (СН₂)₇–СООН. На свету эта кислота превращается в ярко-красный полимер, откуда ее второе название (в переводе с греческого – «рождающая красный цвет»). Непредельная тетроловая кислота с тройной связью и четырьмя атомами углерода СН₃СССООН названа просто по греческому числительному tetra – «четыре». Четыре атома углерода и в тетроновой кислоте (частично гидрированном фурандионе); тот же корень во многих химических терминах (тетрахлорметан, тетраацетат свинца и др.).

Три сопряженные ацетиленовые связи (и одна концевая двойная) имеются в молекуле орофиновой кислоты (oropheic acid), выделенной в 1998 году из листьев тропического растенияOrophea enneandra семейства Анноновые. Оказалось, что растение синтезирует столь экзотическое вещество не просто так: кислота помогает ему бороться с грибковой плесенью. Две ацетиленовые и две этиленовые связи (все сопряженные) содержит молекула матрикариевого эфира СН₃СН=СН – СС – СС – СН=СН – СООСН₃, выделенного в 1941 году из эфирного масла ромашки непахучей, она же ромашка собачья (Matricaria inodora) семейства Сложноцветные. Две тройные и одна двойная связь содержатся в молекуле экзокарповой кислоты. Конечно, определенная экзотика в таком строении присутствует, однако ни к экзотике, ни к карпам эта кислота не имеет отношения, а названа так по природному источнику. Это вечнозеленый куст экзокарпус широколистный (Exocarpus latifolius) семейства Санталовые.

Изредка в природных жирах встречаются кислоты с алленовой (С=С=С) группировкой. Первой из них была обнаружена в 1965 году лабалленовая кислота (5,6октадекадиеновая). Первая часть ее названия связана с тем, что вещество выделили из масла семян африканского растения леонотис котовниколистный семейства Губоцветные (Labiateae); к этому семейству принадлежат такие известные виды, как мята, базилик, розмарин, шалфей. А в масле растения того же семейства яснотки пурпурной (Lamium purpureum) была обнаружена ламеналленовая кислота, в которой помимо алленового фрагмента имеется еще двойная связь в положении 16. Алленовая группа, помимо двух сопряженных тройных связей, содержится и в фомалленовой кислоте, выделенной из гриба рода Phoma.

Среди огромного множества природных полиненасыщенных кислот есть аналоги простых эфиров, то есть содержащие в цепи атом кислорода. К ним относятся нонадиенилоксиноненовая (колнелевая) и нонатриенилоксиноненовая (колнеленовая) кислоты, обнаруженные в 1972 году в гомогенатах из клубней картофеля. Если из структурных формул этих кислот убрать атомы кислорода, получатся формулы линолевой и линоленовой кислот, из английских названий которых и были «синтезированы» (путем перестановки и добавления некоторых букв) колнелевая и колнеленовая кислоты (например, linoleic colnelic). Две другие «эфирные» кислоты, по строению близкие к упомянутым выше, были названы этеролевой и этероленовой; оба названия произведены от англ. ether – «простой эфир».

В 1962 году из жасминового масла была выделена жасмоновая кислота необычного строения. Это производное уксусной кислоты, содержащее циклопентаноновый цикл, к которому присоединена боковая непредельная пентенильная цепь. Жасмоновая кислота – растительный гормон, он принимает участие в различных процессах роста растений. Эта кислота является аналогом простагландинов – гормонов млекопитающих – и также синтезируется из жирной кислоты (линоленовой).

В природе встречаются даже непредельные кислоты с эпоксидным циклом! Примером может служить верноловая кислота (эпоксиоктадеценовая), выделенная из вернонии – растения семейства Астровые. А изомер этой кислоты, также содержащий эпоксидное кольцо, был назван коронаровой кислотой, а выделен впервые из эфирного масла хризантемы увенчанной (Chrysanthemum coronarium), откуда и название. В масле из семян алхорнеи сердцелистной (Alchornea cordifolia) была найдена еще одна ненасыщенная эпоксикислота (эпоксиэйкозеновая), названная алхорновой. Природа продолжает преподносить исследователям сюрпризы. Так, в 2005 году в цианобактериях была обнаружена маюскуловая кислота, у которой цепь из 14 атомов углерода содержит две двойные связи (в положении 8, 10), циклопропановый цикл (в положении 4, 5) и вдобавок (в положении 11) – атом брома! Это вещество было выделено из цианобактерий Lyngbya majuscula (сине-зеленых водорослей, известных под названием «волосы русалки»). На латыни majusculus – «несколько больший», отсюда термин «маюскульное письмо» – текст только из прописных букв. Именно такими были все древнегреческие и латинские надписи.

Гидрокси– и кетокислоты, в том числе непредельные

Простейшая гидроксикислота – гликолевая СН₂ОН– СООН – была впервые получена из этиленгликоля, название обоих соединений происходит от греч. glykys – «сладкий». Лактон гликолевой кислоты называется гликолидом, и суффикс «олид» стал частью названия лактонов других алифатических кислот. Примером могут служить пропанолид, бутанолид и т. д. Лактоны, содержащие в цикле более восьми атомов, называются макролидами.

Тот же «сладкий» греческий корень можно найти в названиях множества органических соединений сладкого вкуса или их производных (не обязательно сладких). Среди них глицерин, гликоли, глицин (гликокол), глиоксим, глицидол, глиоксаль, глюконовая, глиоксиловая (глиоксалевая) и глюкуроновая кислота, глюкоза, глюкозиды и гликозиды и т. д. «Сладкий» корень можно найти также в названии глицирризиновой кислоты, которая содержится в корнях лакрицы (солодки), растения рода Glycyrrhiza. А от лат. dulcis – «сладкий» произошел шестиатомный спирт дульцит (а также имя возлюбленной Дон-Кихота Дульцинеи). Интересно название другого очень сладкого (в 1000 раз слаще сахарозы) вещества – эрнандульцина. Оно было выделено из южноамериканского растения Lippia dulcis, которое впервые описал в конце XVI века придворный врач испанского короля Филиппа II Франсиско Эрнандес из Толедо (1514–1587). По его фамилии и назвали вещество, добавив латинский корень, чтобы отметить вкус. Эфир глюконовой кислоты и диметилглицина называется пангамовой кислотой (другое название – витамин В₁₅). В названии кислоты «пан» и «гам» – от греч. pan – «весь, целый, всякий» и gamikos – «брачный, имеющий отношение к размножению» (кислота содержится в семенах многих растений). Ее кальциевая соль (пангамат кальция) – минеральная добавка к пище, источник кальция.

Почему же в глюкозе и многих других «сладких» словах буква ю, а в глицерине и ему подобных терминах – буква и? Попробуем разобраться. По-гречески «сладкий» – (или ). Но третья буква в этом слове в разные времена читалась (и называлась) поразному. В древнегреческом это был отсутствующий в русском языке звук, напоминающий немецкий (чтото среднее между у и ю). В новогреческом эта буква читается как «и», да и сама буква называется «ипсилон». Вот и появился разнобой. Например, ферментативный процесс последовательного расщепления глюкозы в клетках, сопровождающийся синтезом АТФ, называется не глюколизом, а гликолизом. В учебниках и монографиях по органической химии, в химических энциклопедиях можно найти термины «глюкозид» и «гликозид». Разъяснение по данному поводу приводится, например, в первом томе учебника А. Н. Несмеянова и Н. А. Несмеянова «Начала органической химии»: «Гликозид – типовое название, общее для алкильных и других ацетальных производных сахаров, глюкозид – термин, обозначающий такие производные именно глюкозы». Интересно, что на одном из болгарских сайтов можно найти такую запись: «Та значи, неусвоеният протеин в кръвта се разгражда до кръвна захар (глюкоза или гликоза, за правописа не съм сигурен)». Что означает в переводе: «Так вот, неусвоенный белок в крови разлагается до кровяного сахара (глюкоза или гликоза, насчет правописания я не уверен)».

Производные винной (дигидроксиянтарной) кислоты называются тартратами – от лат. cremor tartari – «винный камень» (в основном он состоит из кислой калиевой соли), а дословно это словосочетание переводится как «слизь из преисподней» (cremorTartarus – «Тартар, подземное царство»). Отсюда же и название тартроновой (гидроксималоновой) кислоты. Тартраты натрия и калия, а также сама винная кислота – пищевые добавки (Е334 – Е337, Е354). пирувиновая (пировиноградная) кислота образуется при сильном нагреве винной кислоты; неудивительно, что в ее названии – pyr (греч. «огонь») и uvo (лат. «виноград»).

Говоря о винной кислоте, самое время вспомнить об оптических изомерах. Когда в 1848 году никому еще не известный французский химик и микробиолог Луи Пастер (1822–1895) с помощью лупы и пинцета впервые разделил оптически неактивную виноградную кислоту (он работал с кристаллами ее натриево-аммониевой соли), оказалось, что получилась давно известная правовращающая винная кислота и неизвестная ранее левовращающая. Смесь равного количества этих кислот (то есть виноградную кислоту) назвали рацематом (от лат. racemus – «виноград, виноградная лоза и виноградная гроздь», а также «виноградный сок и вино»; acidum racemicum – «виноградная кислота», а у Пастера пофранцузски – acide racemique). С тех пор любая оптически неактивная эквимолярная смесь «правых» и «левых» молекул называется рацематом. Два антипода винной кислоты получили название энантиомеров (от греч. enantios – «противоположный»). При смешении в равных количествах антиподы дают оптически неактивную смесь. Для таких антиподов используют обозначения l– и d-изомеров (от латинских слов laevus – «левый» и dexter – «правый»). Следует отметить, что эти буквы указывают лишь на генетическую связь молекулы относительно «стандарта» – двух энантиомеров глицеринового альдегида – и не связаны с направлением оптического вращения. Последнее обозначают знаками плюс и минус, например, D(–) – фруктоза и D(+) – глюкоза. Отсюда старые названия фруктозы и глюкозы – левулоза, изза левого вращения поляризованного света, и декстроза (правое вращение). В 1956 году трудами английских химиков Роберта Кана (1889–1981) и Кристофера Келка Ингольда (1893–1970) и швейцарского химика Владимира Прелога была разработана универсальная стереохимическая номенклатура, введено понятие хиральности и обозначения абсолютной конфигурации буквами s (от лат. sinister – «левый, находящийся слева») и r (лат. rectus – «прямой, правильный»).

Но вернемся к гидроксикислотам. 6Гидроксистеариновая кислота была выделена (в виде сложных эфиров) из грибов рода Lactarius (млечники) и потому получила тривиальное название лактариновой кислоты. В растении трахелянт Королькова (Trachelanthus korolkovii) был найден алкалоид трахелантин, из которого была выделена 2,3дигидрокси-2изопропилмасляная кислота. По природному источнику ее назвали трахелантиновой.

Из английских названий итаконовой (itaconic) и яблочной (malic) кислот было «сконструировано» название итамалевой (itamalic) кислоты HOCH₂CH(COOH)CH₂COOH. В названии цитраконовой (метилмалеиновой) кислоты легко усмотреть «цитрусовую» основу и название аконитовой кислоты: при нагревании лимонной кислоты получается аконитовая, а при более сильном нагреве – ангидрид цитраконовой. Пространственный изомер цитраконовой кислоты называется мезаконовой кислотой. Вероятно, сначала ее назвали мезоцитраконовой, а потом сократили длинное название до мезаконовой.

Среди гидроксикислот интересно производное каприловой кислоты – 4гидрокси-3метилоктановая кислота, лактон которой, -метил--окталактон, называют также вискилактоном (whisky lactone). Это вещество медленно выделяется из дубовых бочек и придает вкус виски.

Гидроксикислоты с длинной углеродной цепью (от 12 до 24 атомов углерода) были найдены (в виде сложных эфиров) в растениях, в извлеченном из шерсти животных воске, в липидах животных тканей, в мозговых тканях. Отсюда и ряд их названий, например цереброновая кислота (2гидрокситетракозановая), от лат. cerebrum – «мозг»; камлоленовая кислота (18гидроксиоктадекатриеновая) с тремя двойными связями, выделенная из семян дерева камала (малотус филиппинский). Ненасыщенная рицинолевая (рицинолеиновая) кислота (12гидроксиоктадеценовая) выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis). Отсюда и название очень сильного яда рицина. Изомерная рицинолевой строфантовая кислота (9гидроксиоктадеценовая) содержится в семенах тропического растения строфанта (Strophanthus).

лесквероловая кислота (14гидроксиэйкозеновая) выделена из семян широко распространенного в Америке растения рода лескверелла (Lesquerella). Из лесквереллы густоволосистой (Lesquerella densipila) выделена денсиполовая кислота (12гидроксиоктадекадиеноевая), а из лесквереллы Фендлера (Lesquerella fendleri) с золотисто-желтыми цветами – ауриколовая кислота, от лат. aurum – «золото». Из южноафриканского растения диморфотека обильная (Dimorphotheca pluvialis) семейства Астровые с красивыми, похожими на ромашку цветами была выделена диморфеколовая кислота (9гидрокси-10,12октадекадиеновая). Это первый природный представитель уникального класса гидроксикислот, в котором гидроксил находится рядом с двумя сопряженными транс, транс-этиленовыми связями. Название растения происходит от греч. dimorphos – «двуформенный» и theke – «емкость», что объясняется наличием двух типов плодов у представителей этого рода. Из масла семян австралийского растения гелихризум прицветниковый (Helichrysum bracteatum), он же бессмертник, выделили гидроксикислоту с тройной связью в цепи из восемнадцати атомов углерода, которую назвали гелениноловой. В кориарии миртолистной (Coriaria myrtifolia) содержится кориоловая кислота (13гидроксиоктадекадиеновая).

В пробковой ткани деревьев находится феллоновая кислота (22гидроксидокозановая), название которой произведено от греч. phellos – «пробка». Тригидроксиоктадекановая кислота также была выделена из пробковой ткани, а ее название – флойонолевая кислота, произведено от греч. phloios – «кора»; того же происхождения и название флойоновой кислоты (дигидроксиоктадекановой). Тригидроксиэйкозапентаеновая кислота уменьшает воспалительные процессы в организме, поэтому ее назвали резолвином (resolvin, от англ. resolve – «рассасывать, устранять, исправлять»). Некоторые из упомянутых кислот были выделены и описаны в последние годы, поэтому часто на русском языке их названия еще не появились. Примером может служить англ. tsuzuic acid (цис-4тетрадеценовая кислота): русское тривиальное название у этой кислоты отсутствует. Кстати, большинство известных ботаникам растений также не имеют русских названий. В семенах растения Baliospermum axillare семейства Молочайные была найдена ненасыщенная дигидроксикислота с 24 атомами углерода в цепи. Ее, соответственно, назвали аксиллареновой (axillarenic acid).

Необычная по строению непредельная гидроксикислота была выделена из липидов дифтерийной палочки Corynebacterium diphtheriae и названа кориномиколеновой кислотой; она содержит 32 атома углерода в цепи, в которой кислотная группа находится при 15м атоме углерода.

Из крестовника косозубчатого (Senecio sarracenicus) была выделена саррациновая (2гидроксиметил-2бутеновая) кислота. А из морских губок галиклона (Haliclona), соранных группой исследователей из университета Тель-Авива в Эйлатском заливе Красного моря, была в 2000 году выделена кислота с очень длинной цепью из 46 атомов углерода! Более того, в этой цепи помимо четырех тройных связей есть еще две двойные, не считая восьми боковых гидроксильных групп и одной кетонной. По источнику выделения эту кислоту назвали галиклоновой. (Известна и синтетическая кислота с четырьмя сопряженными тройными связями; ее назвали просто тетраиновой.) Морские губки таят еще много неожиданного. Так, из губок Plakortis halicondrioides в 1990е была выделена целая группа кислот с перекисной группировкой. Среди них – плакиновая, эпиплакиновая и другие кислоты, обладающие высокой антираковой активностью.

Трехосновная гидроксикислота C₁₉H₃₆(OH)(COOH)₃ называется агарициновой (от греч. agarikon – «трутовик»): она может быть выделена из плодового тела трутовика. Еще одна трехосновная кислота, тригидрокси-гексадекановая, называется алейритовой (алевритовой), от лат. aleurites – «лаковое дерево»: эта кислота была получена из шеллака. Название же шеллак пришло из нидерландского: schellak; schel понидерландски – «шелуха, скорлупа» (ср. англ. shell, а также scale – «чешуйка»: шеллак имеет вид хрупких чешуек). Этерификация гидроксикислот нормальными жирными кислотами приводит к димерам – эстолидам (название произведено от англ. ester – «сложный эфир»).

По-английски названия двухосновной слизевой кислоты (mucic acid) с четырьмя гидроксильными группами НООС(СНОН)₄СООН и соответствующей ей муконовой кислоты с двумя сопряженными этиленовыми связями (muconic acid) НООС – СН=СНСН – СНСН=СН – СООН звучат похоже. Оба названия – от лат. mucus, «носовая слизь», восходящего к более древнему греческому глаголу mussesthai – «сморкаться». Вот куда может завести органическая химия… И не только завести, но и преподносить все новые сюрпризы. Так, в 2004 году группа химиков из Италии и Германии опубликовала статью, в которой описана необычная карбоновая кислота. К ее цепи из 26 атомов углерода присоединены в разных местах гидроксильная, метильная и кетонная группа. А десять сопряженных двойных связей превращают эту кислоту в оранжевый пигмент каротинового типа. Авторы назвали это вещество летипоровой кислотой (laetiporic acid), потому что извлекли такую диковинку из паразитирующего на деревьях гриба трутовика серно-желтого (Laetiporus sulphureus).

Простейшая -кетокислота – левулиновая СН₃СО-СН₂СН₂СООН – оптически неактивна, а названа так, потому что получена из левовращающей фруктозы. Удаленная от карбоксильной кетонная группа содержится в героновой (2,2диметил-6оксогептановой) кислоте (название происходит от «герани» с заменой а на о). В названии мезоксалевой (кетомалоновой) кислоты присутствует распространенный (и не только в химии) префикс (см. Мезо). К тригидроксикетокислотам относится фазеоловая кислота (2оксо-5,8,12тригидроксидодекановая). Она ускоряет рост стебля гороха, отсюда и ее название, от латинского названия бобовых – Phaseolus. В масле из семян ликании (Licania) – небольших деревьев со съедобными плодами – была выделена октадекатриеновая кислота с кетонной группой; по источнику выделения ее назвали ликановой кислотой.

В заключение этого раздела поговорим о названии внутренних циклических эфиров гидроксикислот – лактонов. При нагревании молочной кислоты две ее молекулы образуют циклический сложный эфир, который назвали лактидом (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). По аналогии назвали и лактоны – циклические продукты дегидратации -гидроксикислот. Того же происхождения и термин лактам (внутренний циклический амид). Самый известный лактам – внутренний амид капроновой кислоты, капролактам.

А от греческого названия молока – gala (род. падеж galaktos) – происходят названия галактоновой кислоты, моносахарида галактозы и… галактики (Млечный Путь). В свою очередь, «усечением» галактоновой кислоты (с перестановкой букв) получено название талоновой кислоты. Изомером глюконовой и галактоновой кислот является, помимо талоновой, манноновая кислота НОСН₂(СНОН)₄СООН, название которой происходит от маннита (см. ниже). При ее окислении образуется манносахарная кислота (сокращенное название – маннаровая кислота). В эфирном масле семян тропического вечнозеленого кустарника абельмоша мускатного (Abelmoschus moschatus), другое название которого – амбровое семя, содержится лактон гидроксипентадециловой кислоты; его тривиальное название – амбровый мускус, он же амбреттолид, от английского названия кустарника ambrette seed.

Приведенными примерами далеко не исчерпывается многообразие названий различных кислот и их производных, большинство которых имеет природное происхождение.

Спирты

Тривиальные названия спиртов (как и систематические названия) обычно оканчиваются на «ол». Но есть и исключения, вызванные историческими причинами: глицерин, холестерин, сорбит… В английском языке для названий спиртов обычно исключений нет (glycerol, cholesterol, sorbitol). К сожалению, в последние годы в газетах, журналах, на этикетках изделий и т. п. появляются не регламентированные никакими правилами и словарями кальки с английского типа «холестерол», «глицерол», уже упоминавшийся «эстер», а то и вовсе «бензен» (benzene), «хлорин» (chlorine), «гидрокарбоны» (hydrocarbons) и т. п. вместо «бензол», «хлор», «углеводороды» – слов, которые известны и людям, весьма далеким от химии. Несведущие люди могут даже подумать, что глицерол и глицерин, холестерол и холестерин – разные вещества. (Из рекламы: «В состав дезодорантов часто входит глицерин или глицерол».) Однако статья в 5томной Химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается. В орфографических словарях также присутствует слово «холестерин» и отсутствует «холестерол».

Старое название алифатических спиртов – карбинолы, причем карбинол – то же, что и метанол, метиловый спирт. Карбином немецкий химик Кольбе называл метильный радикал. Сейчас карбином называют одну из аллотропных форм углерода (цепочки из чередующихся одинарных и тройных связей).

Названия насыщенных спиртов (алканолов) с короткими цепями обычно производятся от названий соответствующих алканов. Но есть и исключения. Пентиловый спирт чаще называют амиловым; погречески amylon – «крахмал» (отрицательная частица а и mylos – «мельница», то есть дословно «немолотый»). Когдато изоамиловый спирт (3метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, которое образуется в результате брожения различных веществ, в том числе и полученных при гидролизе крахмала – полисахарида (С₆Н₁₀О₅)_n. От этого же корня – название алкена амилена. Слово же крахмал немецкого происхождения: Kraftmehl – «крахмальная мука» (Kraft – «сила», Mehl – «мука»). От амила происходит и название одной из фракций крахмала – амилоза. Другая фракция называется амилопектином. По-гречески pektos – «студнеобразный»; strong>пектинами называются природные углеводы (их много в ягодах и фруктах), имеющие студнеобразный характер и применяемые для изготовления желе. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза. Особенно быстро гидролиз идет под действием фермента слюны птиалина (греч. ptyalon – «слюна»). Именно поэтому кусочек черного хлеба во рту быстро становится сладким.

Третичный трихлорбутиловый спирт имеет тривиальное название хлоретон, потому что он был синтезирован из хлороформа и ацетона. Соответственно, брометон был получен из бромоформа и ацетона.

Алканолы с длинными цепями обычно имеют тривиальные названия, производимые от природных источников. От цетана происходит название цетилового спирта С₁₆Н₃₃ОН, который содержится в спермацете, добываемом из головы кашалота. Из пчелиного воска (лат. cera) выделены цериловый спирт С-₂₆Н₅₃ОН и мирициловый спирт С₃₀Н₆₁ОН. Последнее название происходит от лат. Myrica – род растений, к которому принадлежит, например, восковница обыкновенная. Воск, покрывающий плоды некоторых видов, использовался в прошлом для изготовления свечей. В 1875 году известный немецкий химик Карл Теодор Либерман (1842–1914) выделил из кошенили воск, который он назвал кокцерилом (видимо, от фр. cochenille – «кошениль» и лат. cera – «воск»). Из воска он выделил кокцериловый спирт и кокцериловую кислоту.

Ряд высших спиртов назван по соответствующей карбоновой кислоте: каприловый спирт, лауриловый спирт, миристиловый спирт, стеариловый спирт и т. д. Двухатомный спирт, продукт замещения в глицерине атома водорода концевой группы ОН на октадециловый радикал, называется батиловым спиртом. Он применяется для профилактики лучевых поражений, а название такое получил изза того, что был найден в рыбе вида Batis (к этому виду принадлежит гладкий скат).

Тривиальные названия часто используются и для непредельных спиртов. Так, название простейшего спирта с ацетиленовой связью – пропаргилового НСС – СН₂ОН – происходит от трехуглеродного радикала (пропила) и, как это ни удивительно на первый взгляд, от греч. argyros – «серебро». А дело в том, что в пропаргильном радикале подвижный атом водорода при тройной связи способен замещаться на ион серебра. Этот факт и увековечил в названии производных пропаргила тот же К. Т. Либерман в 1865 году. Название непредельного спирта гераниола говорит само за себя (он содержится в гераниевом масле, хотя имеет запах розы), а название его изомера линалоола (он имеет запах ландыша) происходит от испанского linloe – «алоэ». Оба изомера используются в парфюмерии. Правовращающий стереоизомер линалоола называется также кориандролом, поскольку он содержится в кориандровом масле. За себя говорит и название выделенного из клещевины триинового спирта СН₃(СС)₃СН(ОН)С₂Н₅, в молекуле которого три ацетиленовые («ин») связи.

Ацетильное производное гексадеценола (синтетический феромон) получило название джиплур – от англ. gyplure, образованного путем сокращения слов gypsy moth lure – «приманка для непарного шелкопряда».

При восстановлении цитронеллаля (3,7диметил-6октеналя) образуется цитронеллол – смесь непредельных спиртов, отличающихся положением двойной связи. Левовращающий изомер содержится в розовом масле и потому получил название родинола (от греч. rhodon – «роза»). В масле цветков горького померанца (неролиевом масле, оно же флердоранжевое масло) вместе с линалоолом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола – нерол. Его название, как и название неролиевого масла, происходит от имени итальянской герцогини Флавии Орсини, принцессы Нероли (Нероли – местность недалеко от Рима), которая жила в XVI веке и ввела в моду духи на основе этого масла.

Один из самых известных у энтомологов непредельных спиртов – бомбикол (гексадекадиен-10,12ол-1). Он служит феромоном для тутового шелкопряда (Bombyx mori). Чувствительность самцов этих насекомых к феромону такова, что они улавливают его при концентрации в воздухе 10^–17 г/мл!

Зловещую славу имеет настойка корня Cicuta virosa, которой, как считают, был отравлен Сократ (более вероятно, что это был Conium maculatum – болиголов). Действующее начало цикуты – цикутотоксин, ненасыщенный двухатомный спирт с тремя двойными и двумя тройными связями, химическое название которого под стать свойствам: транс-гептадека-8,10,12триен-4,6диин-1,14диол. Вообще токсинами обычно называют яды белкового происхождения, а этимологию слова токсин объясняют, производя его от греч. toxikon и переводя как «яд». Однако у этого слова более интересная история. Слово toxikon происходит от toxon – «лук» (для стрельбы); toxikon pharmakon – «яд для стрел», причем pharmakon – это «снадобье, лекарство». Так что исходно toxikon – это яд для обмакивания в него стрел. В древнегреческих мифах много упоминаний о применении отравленного оружия, в том числе стрел. Геракл пропитал стрелы ядом Лернейской гидры; Одиссей, прославленный стрелок из лука, использовал для своих стрел сок ядовитых растений. И сам он погиб от отравленного копья. Отравленной стрелой Филоктета был смертельно ранен и Парис…

Бесцветные кристаллы циклического спирта ментола (2изопропил-5метилциклогексанола) были выделены из масла перечной мяты (род Mentha) еще в 1774 году. Сейчас синтетический ментол применяют в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Полиненасыщенный спирт ретинол (он же витамин А₁) необходим для нормального роста; он играет также важную роль в фоточувствительности сетчатки глаза, отсюда – и его название: на латыни retina – «сетка». Недостаток в организме ретинола приводит, среди прочего, к так называемой ксерофтальмии – сухости роговицы и конъюнктивы глаза. Отсюда другое название ретинола – аксерофтол, от греч. xeros – «сухой» и ophthalmos – «глаз».

Широко известный не только химикам спирт холестерин впервые был выделен из желчных камней; «желчь» погречески chole (а stereos – «твердый»). Отсюда и витамин группы В – холин, и холевые кислоты (пищевая добавка Е1000), и передатчик нервных импульсов ацетилхолин, и гидролизующий его фермент холинэстераза (от англ. ester – «сложный эфир»), а также холецистит (от греч. kystis – «пузырь») и даже холера, для которой характерны выделения желчи.

Простейший спирт с двумя группами – ОН (такие спирты называют двухатомными) – это этиленгликоль ОН – СН₂–ОН, название которого указывает на происхождение от этилена, а также на сладкий вкус (хотя этиленгликоль ядовит). Простые эфиры этиленгликоля общей формулы ROCH₂CH₂OH широко используются в качестве растворителей нитратов и ацетатов целлюлозы; отсюда их торговое название целлозольв (от англ. cellulose – «целлюлоза» и solvent – «растворитель»).

Диметиловые эфиры моно-, ди-, три– и т. д. этиленгликолей называются глимами: моноглим СН₃ОС₂Н₄ОСН₃, диглим СН₃О(С₂Н₄О)₂СН₃ и т. д. Английское название glyme получено из сокращенных слов glycol dimethyl ether – «диметиловый эфир гликоля». Соответственно, исходный термин «гликоль» (glycol) получен аналогичным способом из слов «глицерин» (glycerol)(alcohol).

Двухатомные спирты, у которых две соседние группы ОН находятся у третичных атомов углерода, называются пинаконами; простейший пинакон (2,3диметил-2,3бутандиол) кристаллизуется из водных растворов в виде характерных табличек, что и дало ему название (от греч. pinax – «дощечка, табличка»). Все студенты, изучавшие органическую химию, знают (или, по крайней мере, слышали) про пинаколиновую перегруппировку; в ходе ее из пинакона образуется кетон пинаколин (СН₃)₃С – СО – СН₃. Соответствующее гидроксильное производное называется пинаколиновым спиртом.

Все многоатомные спирты имеют сладкий вкус (что отражено, как уже говорилось, в названии их родоначальника – глицерина). Четырехатомный спирт бутантетраол называется эритритом. При кипячении эритрита с концентрированной муравьиной кислотой он восстанавливается до 1,3бутадиена, который поэтому имеет тривиальное название эритрен. Более известен пентаэритрит С(СН₂ОН)₄, применяемый для получения полимеров (полиэфиров) и взрывчатого вещества пентрита С(СН₂ОNO₂)₄. В этих молекулах пять атомов углерода, отсюда «пента». А трехатомный кетоноспирт бутантриол-1,3,4он называется эритрулозой. По-гречески erythros – «красный», но эритриты бесцветны. В чем тут дело?

Эритрит был получен при разложении эритрина – вещества, образующегося при действии щелочей на многие лишайники и водоросли. эритрин – сложный эфир эритрита и орселлиновой (2,4дигидрокси-6метилбензойной) кислоты. Эту кислоту получили гидролизом леканоровой (диорселлиновой) кислоты, которую экстрагировали эфиром из лишайника леканора (пофранцузски он называется orseille). Три связанные молекулы орселлиновой кислоты дают гирофоровую кислоту, которая была выделена из съедобного лишайника Gyrophora nustata, растущего на скалах в Японии. Леканоровая кислота (как и многие другие производные бензойной кислоты) дает с хлоридом железа в спиртовом растворе характерное темно-пурпурное окрашивание. Да и сам эритрин при окислении образует вещества красного цвета. Вот откуда появился «эритр». Этот корень присутствует во многих терминах, например в названии гормона эритропоэтина, который контролирует выработку эритроцитов («поэт», от греч. poiesis, значит «образование, производство»).

Всю эту историю с эритритом вряд ли имело бы смысл раскапывать, если бы не префиксы эритро и трео, которые широко применяются в органической химии для обозначения диастереоизомеров с двумя асимметрическими атомами углерода и таким же пространственным расположением около них заместителей, как в изомерных сахарах треозе и эритрозе (С₄Н₈О₄). Эритроза образуется при окислении эритрита, и хотя она тоже бесцветная, корень «эритр» в ней остался. А вот искать этимологию названия второго изомера, треозы (оно того же корня, что и незаменимая аминокислота треонин), бесполезно: слово это (англ. threose) образовано перестановкой букв в слове erythrose (без букв y и r). Эти же префиксы используются в химии высокомолекулярных соединений для обозначения трео– и эритро-конфигурации полимерных цепей. И последнее о треозе: при ее восстановлении образуется четырехатомный спирт треит.

Одно из производных трехатомного спирта циклогексантриола называется филициновой кислотой. Она содержится в папоротнике, откуда и произошло ее название (на латыни «папоротник» – filix).

Из пятиатомных спиртов наиболее известны стереоизомерные арабит и ксилит (последний хорошо знаком диабетикам, так как является заменителем сахара в диетических продуктах – пищевая добавка Е967). И арабит, и соответствующая ему арабоновая кислота НОСН₂(СНОН)₃СООН ведут свое название от гуммиарабика (лат. gummi – «камедь», arabicus – «аравийский») – смолистого выделения некоторых видов акаций, которым когдато наклеивали марки на конверты. Ксилит (он тоже используется в диетическом питании) получают восстановлением соответствующего альдегидоспирта ксилозы, которую извлекают из малоценных сельскохозяйственных продуктов: кукурузных кочерыжек, хлопковой шелухи, подсолнечной лузги, а также из древесины лиственных пород. Так что не удивительно, что корень ксил(о) (от греч. xylon – «древесина») фигурирует не только в названии этих веществ (а также ксилулозы, ксилидинов, ксилолов, ксиланов, ксиленолов, ксилохинона и т. д.), но и в слове «ксилография» (гравирование по дереву), а также в названии музыкального инструмента ксилофона. Окисление концевых групп в ксилите до карбоксильных дает двухосновную ксиларовую кислоту. Встречающийся в природе другой пятиатомный спирт адонит получен из растения семейства Лютиковые Adonis vernalis. А циклический пятиатомный спирт кверцит содержится в соке дуба (лат. quercus).

Из шестиатомных спиртов чаще всего приходится иметь дело с сорбитом, маннитом, дульцитом, идитом. О дульците мы уже говорили. сорбит был выделен из ягод рябины (лат. sorbus); тот же корень в названии одного из лучших консервантов – сорбиновой (2,4гексадиеновой) кислоты, которая в виде лактона также содержится в ягодах рябины. При восстановлении сорбиновой кислоты алюмогидридом лития с высоким выходом получается сорбит. маннит экстрагируется спиртом из «манны» (лат. manna – «манна небесная»); так называется высохший сок платана и ясеня, растущего на Сицилии и в Закавказье. Название идита произведено от лат. idem – «тот же»; все эти спирты имеют одну и ту же брутто-формулу.

Почти во всех животных тканях и многих растениях находится циклический шестиатомный спирт инозит (от греч. is, род. пад. inos – «мускул, волокно»). Инозит может существовать в виде восьми различных цис-транс-изомеров (один из них имеет два оптических антипода). Каждый инозит имеет свой префикс; кроме цис и транс, это эпи (греч. epi – «на, над, сверх»), алло (греч. allos – «другой»), нео (греч. neos – «новый»), мио (греч. mys, род. падеж myos – «мышца»), муко (лат. mucus – «слизь»), хиро (греч. cheir – «рука»), сцилло (греч. skilla, лат. squill – «морской лук»). Так, миозин – основной мышечный белок, наряду с актином, название которого образовано от лат. actus – «движение, действие». Префикс «муко» встречается в таких названиях, как уже упоминавшаяся муконовая кислота, а также мукопептиды, мукополисахариды и муколитические средства. Наконец, сциллирозид – гликозид, применяемый для борьбы с грызунами и содержащийся в красном морском луке.

Изомеры упомянутого выше кверцита имеют префиксы, аналогичные используемым для инозита, а также свои: «тало» (от талозы), «гала» (от галактозы) и «вибо». Вибо-кверцит содержится в калине лавролистной (Viburnum tinus); от ее латинского названия, вероятно, и произошел этот префикс.